ajmaline | 509-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 可吗灵-沙巴秦生物碱
• 英文名称: ajmaline
• 英文别名: sandwicine；Ajmalan-17(S),21alpha-diol；(1R,9R,10S,12R,13S,14R,16S,18S)-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diol
• CAS: 509-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: CJDRUOGAGYHKKD-NNAJWNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ajmaline 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 hexahydrosandwicine
  参考文献：
  名称：

  Malik, Abdul; Afza, Nighat; Sultana, Naheed, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1101 - 1113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloid studies–XIX
  作者：M. Gorman、N. Neuss、C. Djerassi、J.P. Kutney、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(57)88008-9

  日期：1957.1

  The alkaloid composition of the following three Hawaiian Rauwolfia species–R. sandwicensis A.DC., R. degeneri Sherff and R. mauiensis Sheriff–was determined. Aside from the known aklakoids serpentinine, ajmaline, tetraphylline and tetraphyllicine there were encountered trace amounts of two new dihydroindole alkaloids, mauiensine and sandwicensine as well as larger quantities of an isomer of ajmaline

  以下三个夏威夷的生物碱成分萝芙木属物种R. sandwicensis A.DC.，R. degeneri Sherff和R. mauiensis警长-测定。除了已知的aklakoids蛇纹石碱，ajmaline，四氢茶碱和四氢茶碱外，还遇到了痕量的两种新的二氢吲哚生物碱，mauiensine和sandwicensine，以及大量的ajmaline异构体，其被称为sandwicine（C 20 H 26 N 2 O 2）。由于沙威辛和阿兹玛琳产生不同的二氢衍生物，它们可通过四乙酸铅氧化转化为常见的吲哚半缩醛，因此沙威辛代表了阿玛琳的C-17差向异构体。发现二氢山梨糖苷与阿马啶的硼氢化钠还原产物四氢阿马丁啶相同，从而证明阿马丙啶为17-脱氢阿马琳。
• Neue Nb-quartäre Dibromderivate von Ajmalin, Isoajmalin, Sandwicin und Isosandwicin sowie diese Derivate enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：——

  公开号：EP0182271A3

  公开（公告）日：1987-03-25

  Es werden neue Nb-quartäre 10,12-dibromierte Ajmalin-, Isoajmalin-, Sandwicin- und Isodsandwicinderivate mit antiarrhythmischen und antithrombotischen Eigenschaften beschrieben. Die Nb-quartären Derivate werden durch Alkylierung der entsprechenden ebenfalls neuen dibromierten Grundkörper erhalten.

  介绍了具有抗心律失常和抗血栓特性的 10,12-二溴ajmaline、isoajmaline、sandwicine 和 isodsandwicine 新 Nb 季衍生物。 Nb 季衍生物是通过对相应的也是新的二溴母体进行烷基化而获得的。
• Synthetic studies on gelsedine alkaloids-i: Stereoselective preparation of hypothetical biogenetic intermediates, D-norsarpagine type compounds from ajmaline.
  作者：Hiromitsu Takayama、Masato Horigome、Norio Aimi、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88787-0

  日期：1990.1
• 10-Bromsandwicin und 10-Bromisosandwicin sowie deren Säureadditionssalze mit pharmakoloyisch annehmbaren Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0029117B1

  公开（公告）日：1983-04-20
• N(b)-quartäre Derivate von 10-Bromsandwicin und 10-Bromisosandwicin, Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Derivate und diese Derivate enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0029116B1

  公开（公告）日：1984-09-05