1,1-dimethyl-4-methylsulfanyl-1,5-diazapentadiene hydriodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-4-methylsulfanyl-1,5-diazapentadiene hydriodide
• 英文别名: methyl (E)-3-(dimethylamino)prop-2-enimidothioate;hydroiodide
• 化学式: C₆H₁₂N₂S*HI
• 分子量: 272.153
• InChiKey: LWSOHHGRFVNDAK-MHARGJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 1,1-dimethyl-4-methylsulfanyl-1,5-diazapentadiene hydriodide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-allyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  直接的嘧啶环构建：合成核碱基和核苷类似物的多功能工具

  摘要：

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500556
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(二甲氨基)丙烯腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1-dimethyl-4-methylsulfanyl-1,5-diazapentadiene hydriodide
  参考文献：
  名称：

  1-取代尿嘧啶环系统及其硫代类似物的有效合成

  摘要：

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917114

文献信息

• An Efficient Route to Pyrimidine Nucleoside Analogues by [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Aélig Robin、Nathalie Bourgougnon、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1021/jo034709a

  日期：2003.10.1

  synthesis for pyrimidine nucleoside analogues by [4 + 2] cycloaddition reaction. These compounds were obtained by convergent chemistry from glycosyl isothiocyanates 3a-f (pyranoses, furanoses, and dissaccharides) and diazadienium salt 5. In fact, diazapentadienium iodide 5 prepared from vinylthioamide 4 is an efficient intermediate in heterocyclic synthesis and reacts with isothiocyanates 3a-f affording

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。
• Synthesis of pyridone and pyridine rings by [4+2] hetero-cyclocondensation
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.142

  日期：2004.12

  Substituted pyridones and pyridines have been synthesised efficiently by employing iminium salt as a key precursor. These compounds were prepared using tandem [4+2] cycloaddition/deamination between azabutadiene and dienophiles.

  通过使用亚胺盐作为关键前体，可以有效地合成取代的吡啶酮和吡啶。这些化合物是使用azabutadiene和dienophiles之间的串联[4 + 2]环加成/脱氨基反应制备的。
• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• An Efficient Synthesis of 1-Substituted Uracil Ring Systems and Their Thio Analogues
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Karine Julienne、Sophie Raimbault、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2005-917114

  日期：——

  A facile and simple regioselective synthesis of uracils and their thio analogues has been achieved by cyclocondensation of a common precursor, diazadienium iodide 1, and isothiocyanates 2a,b. The key step in this synthetic process is the preparation of 4-methylsulfanylpyrimidine-2-thiones 3a,b, which after further elaboration gave the expected uracil analogues 4a,b-8a,b.

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。