1-phenyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 23810-08-4

• 英文名称: 1-phenyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-COOH-2-C6H5-1.2-C2B10H10；phenylcarboranylcarboxylic acid
• CAS: 23810-08-4
• 化学式: C₉H₁₆B₁₀O₂
• 分子量: 264.335
• InChiKey: HQYRVGCJWNFFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-o-carboranecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  室温下邻碳硼烷的铜催化电化学选择性 BH 氧化

  摘要：

  首次实现了邻碳硼烷的铜催化电化学选择性笼式 BH 氧化。在室温下恒定电流 (4.0 mA) 下，铜催化的碳硼酰胺与苯酚锂的交叉偶联导致通过直接 BH 活化形成 B(4,5)-二酚-邻碳硼烷，而使用叔丁醇锂提供 B(4)-单氧化产物。该反应不需要任何额外的化学氧化剂，并生成 H2 和锂盐作为副产物。对照实验表明，反应过程中可能涉及高价 Cu(III) 物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02490
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-trimethylsilyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Study of the transmetallation of silicon derivatives ofo-carboranes on treatment with BunLi

  摘要：

  Silyl-substituted o-carboranes 1-R-2-Me3Si(CH2)(n)-1,2-C2B10H10 (R = Me, Ph; n = 0, 1) undergo transmetallation on treatment with (BuLi)-Li-n to form lithium derivatives of o-carboranes, 1-R-2-Li(CH2)(n)-1,2-C2B10H10, where n = 0, 1. A silicon derivative of o-carborane, 1-Ph-2-(Me3SiCHPh)-1,2-C2B10H10, undergoes neither transmetallation nor metallation at the benzyl CH-group on treatment with (BuLi)-Li-n due to significant steric hindrance.

  DOI：

  10.1007/bf02495657

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective Sulfonamidation of<i>o</i>-Carborane with Sulfonyl Azide by Carboxylic Acid-Assisted B(4)-H Bond Activation
  作者：Huanhuan Li、Fan Bai、Hong Yan、Changsheng Lu、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1002/ejoc.201601537

  日期：2017.3.10

  An IrIII‐catalyzed direct cage B(4)–H bond sulfonamidation with carboxylic acid assistance is reported. This reaction proceeds in the absence of both external oxidants and ligands, and shows high yields and good functional group tolerance. In particular, direct cage B(4)–H bond amination was achieved by using aryl and aliphatic azides as nitrenoid sources for the first time.

  据报道，在羧酸的辅助下，Ir III催化的直接笼状B（4）-H键磺酰胺化反应。该反应在不存在外部氧化剂和配体的情况下进行，并且显示出高产率和良好的官能团耐受性。特别是，首次通过使用芳基和脂肪族叠氮化物作为类固醇源来实现直接笼状B（4）-H键胺化。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of B(4,5)- or B(4)-substituted <i>o</i>-carboranes containing α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Chuyi Zhang、Qian Wang、Song Tian、Jianwei Zhang、Jiaoyi Li、Ling Zhou、Jian Lu

  DOI：10.1039/d0ob00698j

  日期：——

  With the help of a carboxylic acid directing group, Pd-catalyzed regioselective synthesis of B(4,5)- or B(4)-substituted o-carboranes containing α,β-unsaturated carbonyls has been reported. The –COOH, removed during the course of the reaction, is responsible for controlling the regioselectivity. The desired products could be obtained in moderate to good yields.

  已经报道了借助于羧酸引导基团，Pd催化的含有α，β-不饱和羰基的B（4，5）-或B（4）-取代的邻-碳硼烷的区域选择性合成。在反应过程中除去的–COOH负责控制区域选择性。所需产物可以以中等至良好的产率获得。
• 8-Aminoquinoline as a bidentate traceless directing group for Cu-catalyzed selective B(4,5)–H disulfenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Yu Chen、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0cc05207h

  日期：——

  A traceless bidentate directing group guided copper catalyzed cage B(4,5)–H disulfenylation of o-carboranes has been achieved, where the in situ departure of 8-aminoquinoline circumvents additional process for directing group removal.

  一个无痕双齿导向基引导的铜催化笼状B(4,5)-H二硫化反应已经实现，其中8-氨基喹啉的原位离去避免了额外的导向基去除过程。
• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.
• Iridium-Catalyzed Selective B(4)–H Acylmethylation of <i>o</i>-Carboranes with Sulfoxonium Ylides
  作者：Lin-Bao Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04335

  日期：2022.2.18

  A highly efficient Ir-catalyzed regioselective cage B(4)–H acylmethylation of o-carboranyl acids using sulfoxonium ylides as alkylating regents has been developed, leading to the preparation of a large class of B(4)-acylmethylated o-carboranes in good to excellent yields with a broad substrate scope under redox neutral conditions. The -COOH moiety serves as the traceless directing group and controls

  已开发出一种高效的 Ir 催化区域选择性笼 B(4)-H 酰基甲基化邻碳硼烷酸，使用氧化鎓叶立德作为烷基化试剂，从而制备了一大类 B(4)-酰基甲基化邻碳硼烷。在氧化还原中性条件下以广泛的底物范围获得优异的产量。-COOH 部分用作无痕导向基团并控制区域选择性和单选择性。