2-phenyl-o-carboranecarbonyl chloride | 12082-42-7

• 英文名称: 2-phenyl-o-carboranecarbonyl chloride
• 英文别名: C6H5-COCl-1.2-C2B10H10
• CAS: 12082-42-7
• 化学式: C₉H₁₅B₁₀ClO
• 分子量: 282.781
• InChiKey: KEYYRQQFKLQASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-o-carboranecarbonyl chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 以 正庚烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-isocyanato-2-phenyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-isocyanatocarboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956540
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-carboxy-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-o-carboranecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  室温下邻碳硼烷的铜催化电化学选择性 BH 氧化

  摘要：

  首次实现了邻碳硼烷的铜催化电化学选择性笼式 BH 氧化。在室温下恒定电流 (4.0 mA) 下，铜催化的碳硼酰胺与苯酚锂的交叉偶联导致通过直接 BH 活化形成 B(4,5)-二酚-邻碳硼烷，而使用叔丁醇锂提供 B(4)-单氧化产物。该反应不需要任何额外的化学氧化剂，并生成 H2 和锂盐作为副产物。对照实验表明，反应过程中可能涉及高价 Cu(III) 物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02490

文献信息

• 8-Aminoquinoline as a bidentate traceless directing group for Cu-catalyzed selective B(4,5)–H disulfenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Yu Chen、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0cc05207h

  日期：——

  A traceless bidentate directing group guided copper catalyzed cage B(4,5)–H disulfenylation of o-carboranes has been achieved, where the in situ departure of 8-aminoquinoline circumvents additional process for directing group removal.

  一个无痕双齿导向基引导的铜催化笼状B(4,5)-H二硫化反应已经实现，其中8-氨基喹啉的原位离去避免了额外的导向基去除过程。
• Fe-Catalyzed Intramolecular B–H/C–H Dehydrogenative Coupling: Synthesis of Carborane-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Yu Chen、Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01104

  日期：2021.6.4

  We disclose herein the first example of iron-catalyzed regioselective intramolecular C–H/B–H dehydrogenative coupling, affording unprecedented C,B-substituted carborane-fused phenanthroline derivatives. The 8-aminoquinoline type auxiliaries not only serve as the bidentate directing groups but also ingeniously become the core part of the final products. The mechanistic hypothesis includes B–H activation

  我们在此公开了铁催化的区域选择性分子内 C-H/B-H 脱氢偶联的第一个例子，提供了前所未有的 C,B 取代的碳硼烷稠合菲咯啉衍生物。8-氨基喹啉类助剂不仅作为双齿导向基团，而且巧妙地成为最终产品的核心部分。机制假设包括 B-H 激活、反式效应促进的指导基团旋转、C-H 激活和还原消除。
• A rearrangement in the reaction of o-carboranecarboxylic acid chlorides with NaFe(CO)2C5H5-π
  作者：L.I. Zakharkin、L.V. Orlova、A.I. Kovredov、L.A. Fedorov、B.V. Lokshin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82999-x

  日期：1971.2

  acid chlorides with NaFe(CO)2C5H5-π which led to [exo-(substituted-o-carboranyl)-cyclopentadiene]iron tricarbonyls. This rearrangement involves the formation of σ-acyl complex o-R-CB10H10CCOFe(CO)2C5H5-π. Thermal transformations of these compounds to be binuclear iron complexes and their further conversion into the respective ferrocenes were investigated. It is interesting to note that 1,1′-(1,2-o

  在邻-碳硼烷羧酸氯化物与NaFe（CO）2 C 5 H 5- π的反应中发现了一种新的重排，其导致[外-（取代-邻-碳戊基）-环戊二烯]三羰基铁。该重排涉及σ-酰基络合物o -R-CB 10 H 10 CCOFe（CO）2 C 5 H 5 - π的形成。研究了这些化合物为双核铁配合物的热转化及其进一步转化为相应的二茂铁的方法。有趣的是，1,1'-（1,2- o-碳戊二烯）二茂铁在环戊二烯基环平面之间具有相当大的二面角。的反应米-carboranecarboxylic和ö -carboranylacetic酰氯与NaFe（CO）2 C ^ 5 ħ 5 -π导致形成σ-acyliron这给了CO上加热并转化至相应的σ-铁衍生物的络合物。
• Iridium-Catalyzed Regioselective B(4)-Alkenylation and B(3,5)-Dialkenylation of <i>o</i>-Carboranes
  作者：Hee Chan Noh、Cheol-Eui Kim、Kyungsup Lee、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02410

  日期：2023.9.15

  Iridium(I)-catalyzed regioselective B(4)-alkenylation has been developed from o-carboranyl sulfoxonium ylides and alkynes through B(4)–H activation. The sequential B(4)- and B(6)-alkenylation afforded B(3,5)-dialkenylated o-carboranyl sulfoxonium ylides in one pot. Eventually, two alkenyl groups, the same or different, were introduced at positions 3 and 5 of the carborane. Sulfoxonium ylide used as

  铱 (I) 催化的区域选择性 B(4)-烯基化是通过 B(4)-H 活化从邻碳硼烷基磺鎓叶立德和炔烃发展而来。连续的B(4)-和B(6)-烯基化在一锅中得到B(3,5)-二烯基化的邻碳硼烷基亚砜叶立德。最终，在碳硼烷的3位和5位引入两个相同或不同的烯基。用作导向基团的亚磺鎓叶立德仍可用于进一步官能化，并转化为B-烯基化的邻碳硼基三氯甲基酮。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——