isopropyl ferrocenecarboxylate | 339189-82-1

• 英文名称: isopropyl ferrocenecarboxylate
• CAS: 339189-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₆FeO₂
• 分子量: 272.127
• InChiKey: XOICUQUFYCJSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl ferrocenecarboxylate 、 碘 在 [Li(N(C(CH₃)2CH₂)2CH₂)Al(CH₂CH(CH₃)2)3] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Rp)-O-isopropyl-2-iodoferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种铝基：其设计、结构、功能和反应机理

  摘要：

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始

  DOI：

  10.1021/ja064601n
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 氯甲酸异丙酯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到isopropyl ferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的二茂铁盐作为强的单电子氧化剂：合成，电化学，理论研究和初始合成应用

  摘要：

  通过统一的策略有效地制备了一系列由单和1,1'-二杂原子取代的二茂铁衍生物以及酰化的二茂铁，该策略包括选择性的单和1,1'-二锂化反应以及随后与碳，磷的偶联，硫和卤素亲电试剂。二茂铁衍生物被苯醌，2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌，AgPF 6的化学氧化或2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶六氟磷酸盐提供了相应的二茂铁鎓盐。通过循环伏安法测定合成的二茂铁的氧化还原电势，并且观察到所有新的二茂铁铈盐均具有比标准六氟化磷酸二茂铁盐更强的氧化性能。所选衍生物在氧化双环化反应中的初步应用表明，它们在比六氟磷酸铯更为温和的条件下介导了转化。取代的二茂铁离子的还原电势的量子化学计算是通过使用标准热力学循环进行的，该循环涉及贡献物种的气相高能和溶剂化能。在理论和实验之间发现了显着的一致性：

  DOI：

  10.1002/chem.201201499

文献信息

• Enantioselective deprotometalation of alkyl ferrocenecarboxylates using bimetallic bases
  作者：Gandrath Dayaker、William Erb、Madani Hedidi、Floris Chevallier、Marielle Blot、Philippe C. Gros、Göran Hilmersson、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ghenia Bentabed-Ababsa、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d1nj04526a

  日期：——

  alkyl-containing lithium zincates, 1 : 1 mixtures of lithium and zinc amides were tested. Chiral (H-exo-born-R or H-endo-born-S) or/and achiral (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide or lithium diisopropylamide) secondary amines gave good results, the best (81% yield and 44% ee in favor of the RP enantiomer) being obtained by using (endo-born-S)3ZnLi in THF at room temperature. Among other secondary amines also

  描述了使用混合锂-锌或锂-镉碱对二茂铁羧酸烷基酯 (FcCO 2 R) 进行对映选择性去金属化。以FcCO 2 Me为底物，由外-(α R )-或内-(α S ) -N- (α-苯乙基)冰片胺( H-外-本-R或H- )制备手性烷基氨基锌酸锂内生-S ) 进行了测试；最好的结果（27％产率和62％ee的赞成的[R P对映体）通过使用卜得到2（内切-born-S ) ZnLi 在四氢呋喃 (THF) 中在 -30 °C 下碘分解。由于 FcCO 2 Me 与含烷基的锌酸锂的相容性低，因此测试了氨基化锂和氨基化锌的 1:1 混合物。手性（H- exo- born- R或H- endo- born- S）或/和非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）仲胺得到了很好的结果，最好的（81%的产率和44% ee 有利于R P对映异构体）是通过在室温下在 THF 中使用（内生S）3 ZnLi