3-benzyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole | 1236148-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 3-benzyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole
• CAS: 1236148-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: MTWPTMGQOBAYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol 、 2-(3-benzyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  三卤乙醛N，O-缩醛：二卤亚甲基化合物的有用组成部分

  摘要：

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.061
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 o-(benzylamino)phenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤乙醛N，O-缩醛：二卤亚甲基化合物的有用组成部分

  摘要：

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.061