2-Octadecyloxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholan | 71321-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Octadecyloxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholan
• 英文别名: Ethyleneoctadecylphosphate；2-(Octadecyloxy)-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide；2-octadecoxy-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 71321-41-0
• 化学式: C₂₀H₄₁O₄P
• 分子量: 376.517
• InChiKey: VZEOMTOGOOFQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Octadecyloxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholan 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 胆碱十八烷基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl triflate mediated introduction of phospholipid head groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95277-8
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-Octadecyloxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholan
  参考文献：
  名称：

  A new efficient and versatile synthesis of alkyl prosphorylcholines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98424-7

文献信息

• On the preparation of some phospholipid analogues
  作者：Judith E. Browne、Richard T. Freeman、Jeremy C. Russell、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a910266n

  日期：——

  Several structural analogues of the biocompatible diacyl glycerol phosphatidylcholine family have been prepared. Considerable variation in structure is allowed without impairing the desirable biocompatible properties. In particular, derivatives in which the fatty ester link is replaced by ether links and in which the central glycerol group is replaced by simple variants such as the symmetrical tris(hydroxymethyl)ethane group retain biocompatible properties.

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。
• Synthesis and Properties of Alkyl Phosphorylcholine Amphiphiles with a Linear and an Asymmetrically Branched Alkyl Chain
  作者：Eui-Chul Kang、Shingo Kataoka、Kenji Kato

  DOI：10.1246/bcsj.78.1558

  日期：2005.8

  Alkyl phosphorylcholine amphiphiles bearing one linear chain and one asymmetrically branched alkyl chain were successfully synthesized using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane in tetrahydrofuran or ethyl acetate. 1H and 31P NMR studies revealed that the linear alkyl phosphorylcholines (Cn-PC) provide aqueous micelles in D2O and reverse micelles in CDCl3, while the branched alkyl phosphorylcholines (ISOFOLn-PC) give vesicles in D2O. The critical micelle concentrations (CMCs) of Cn-PC were measured by fluorescence dye solubilization methods: the CMCs of C12-PC, C14-PC, C16-PC, and C18-PC were 1.6, 0.38, 0.16, and 0.11 mM, respectively, in water at 25 °C. The critical association concentrations (CACs) of ISOFOL16-PC, ISOFOL20-PC, and ISOFOL24-PC were 0.068, 0.005, and 0.077 mM, respectively, in water at 25 °C. The vesicle size of ISOFOLn-PC in aqueous solution was measured by the dynamic light scattering method. The mean diameter of ISOFOLn-PC vesicles was approximately 30 nm and the size distribution was relatively monodisperse. The ISOFOLn-PC vesicles formed were colloidally stable in water over the period of several weeks.

  成功合成了具有一条直链和一条不对称支链烷基链的烷基膦酰胆碱两亲物，使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷环在四氢呋喃或乙酸乙酯中进行合成。1H和31P核磁共振研究表明，直链烷基膦酰胆碱（Cn-PC）在D2O中提供水溶胶束，在CDCl3中提供反向胶束，而支链烷基膦酰胆碱（ISOFOLn-PC）在D2O中形成囊泡。通过荧光染料溶解方法测定了Cn-PC的临界胶束浓度（CMCs）：在25°C的水中，C12-PC、C14-PC、C16-PC和C18-PC的CMCs分别为1.6、0.38、0.16和0.11 mM。在25°C的水中，ISOFOL16-PC、ISOFOL20-PC和ISOFOL24-PC的临界缔合浓度（CACs）分别为0.068、0.005和0.077 mM。通过动态光散射方法测量了ISOFOLn-PC在水溶液中的囊泡大小。ISOFOLn-PC囊泡的平均直径约为30 nm，尺寸分布相对单一。ISOFOLn-PC囊泡在水溶液中形成，具有几周时间的胶体稳定性。
• Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0002062A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Neue phosphororganische Ringverbindungen, welche sich in einfacher Weise in Phospholipide überführen lassen, weisen die allgemeine Formel auf, worin R den Rest eines ein- oder mehrwertigen primären oder sekundären aliphatischen Alkohols bedeutet, welcher gegebenenfalls halogeniert sein kann oder/und eine oder mehrere aliphatische Ester- oder Äthergruppen mit 1 bis 26 C-Atomen in der Seitenkette aufweist, die auch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen enthalten können, wobei der Rest R insgesamt wenigstens 6 C-Atome enthält, wenn er sich von einem einwertigen Alkohol ableitet, und wenigstens 3 C-Atome, wenn er sich von einem mehrwertigen Alkohol ableitet, X und X, unabhängig voneinander je ein Sauerstoffatom, die Gruppe NH oder N-Niedrigalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeuten.

  易于转化为磷脂的新型有机磷环化合物具有以下通式：R 表示一元或多元伯或仲脂肪醇的基团，该基团可选择卤化或/和具有一个或多个脂肪醇酯或醚基团，侧链中含有 1 至 26 个碳原子，也可含有碳-碳多键；如果基团 R 来自一元醇，则其总共至少含有 6 个碳原子；如果基团 R 来自多元醇，则至少含有 3 个碳原子；X 和 X 各自独立地表示氧原子、具有 1 至 6 个碳原子的基团 NH 或 N-低级烷基；n 表示数字 2、3 或 4。
• Arzneimittel mit antineoplastischer Wirkung enthaltend als Wirkstoff Octadecyl-[2-(N-methylpiperidino)-ethyl]-phosphat und Verfahren zu dessen Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0521353A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  Octadecyl-[2-(N-methylpiperidino)-ethyl]-phosphat, dessen Verwendung Arzneimittel, besonders mit antineoplastischer Wirkung, sowie Verfahren zu dessen Herstellung.

  十八烷基-[2-(N-甲基哌啶基)-乙基]-磷酸酯、其作为药物的用途（尤其是具有抗肿瘤活性）及其制备工艺。
• Thuong, Nguyen Thanh; Chassignol, Marcel; Asseline, Ulysse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 51 - 56
  作者：Thuong, Nguyen Thanh、Chassignol, Marcel、Asseline, Ulysse、Chabrier, Pierre

  DOI：——

  日期：——