heptyl isonitrile | 72766-91-7

• 英文名称: heptyl isonitrile
• 英文别名: 1-isocyanoheptane；n-heptyl isocyanide；heptyl isocyanide；Heptylisocyanid
• CAS: 72766-91-7
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ILRHSXCYERUGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl isonitrile 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication

  摘要：

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra18763j
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸庚酯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 heptyl isonitrile
  参考文献：
  名称：

  The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates

  摘要：

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。

  DOI：

  10.1039/c39930001760

文献信息

• C–H functionalization enabled stereoselective Ugi-azide reaction to α-tetrazolyl alicyclic amines
  作者：Surajit Haldar、Subhajit Saha、Sumana Mandal、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8gc01544a

  日期：——

  novel reaction produces α-tetrazolyl N-heterocycles directly from N-heterocycles without involving pre-functionalization/pre-oxidation steps. Importantly, the stereoselective reaction involving chiral amines or chiral isocyanides allowed the expeditious syntheses of nucleoside analogs and α-tetrazolyl pyrrolidine in enantioenriched form.

  据报道，前所未有的立体选择性C（sp 3）-H功能化使Ugi-叠氮化物（CH-Ugi-叠氮化物）反应成为可能。该新颖的反应直接从N-杂环产生α-四唑基N-杂环，而无需涉及预功能化/预氧化步骤。重要的是，涉及手性胺或手性异氰化物的立体选择性反应允许对映体富集形式的核苷类似物和α-四唑基吡咯烷的快速合成。
• Synthesis of diphenylamine macrocycles and their anti-inflammatory effects
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Eduardo Hernández-Vázquez、Antonio Nieto-Camacho、Teresa Ramírez-Apan、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c8ob03121e

  日期：——

  A collection of fourteen diphenylamine macrocyclic derivatives containing a peptide chain with different substituents was synthesized using a protocol of two Ugi four component reactions (Ugi-4CR) and a Buchwald–Hartwig macrocyclization. Their anti-inflammatory effects were assayed with an ear edema model using 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, while the activity of myeloperoxidase was determined

  使用两个Ugi四组分反应（Ugi-4CR）和Buchwald-Hartwig大环化的方案，合成了十四个二苯胺大环衍生物，其中含有一条具有不同取代基的肽链。使用12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯通过耳部水肿模型测定其抗炎作用，同时测定髓过氧化物酶的活性以评估白细胞浸润指数。化合物5e的ID 50为每只耳朵0.18μM，效力高于参考药物消炎痛和塞来昔布（分别为0.24和0.91μM每只耳朵）。此外，在两个健康细胞系中测定了大环化合物的细胞毒性，显示出较低的毒性百分比。
• Microwave-Assisted Synthesis of Isonitriles:  A General Simple Methodology
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/jo047924f

  日期：2005.3.1

  A facile conversion of formamides to isonitriles under very mild conditions and microwave irradiation is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of both aliphatic and aromatic isonitriles in high yields.

  描述了在非常温和的条件下和微波辐射下甲酰胺向异腈的容易转化。这种简单而有效的方法已被用于高产率地合成脂族和芳族异腈。
• Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds and pharmaceutical preparations containing substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds
  申请人：Sundermann Bernd

  公开号：US20070099896A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds, a process for the production thereof, pharmaceutical preparations containing such compounds and methods of using such substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds to treat and/or inhibit various diseases or pathological conditions.

  取代的咪唑[1,2-a]吡啶化合物，其生产方法，含有这种化合物的药物制剂，以及使用这种取代的咪唑[1,2-a]吡啶化合物来治疗和/或抑制各种疾病或病理条件的方法。
• Expanding the structure-activity relationship of cytotoxic diphenyl macrocycles
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Ángel Ramírez-Trinidad、Eduardo Hernández-Vázquez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128628

  日期：2022.4

  Twenty-four biaryl tetrapeptide macrocycles were synthesized as an extension of our previous work. Two groups of compounds were constructed for establishing a structure–activity relationship: one having an aromatic substituent at α-position of one exo-peptide and the other group with a variation in the size of the lipophilic chain. Compound 13t had the best cytotoxicity from all the compounds tested

  合成了 24 个联芳基四肽大环化合物作为我们之前工作的扩展。构建了两组化合物以建立结构-活性关系：一组在一个外肽的 α 位具有芳族取代基，另一组具有亲脂链大小的变化。化合物13t在所有测试的化合物中（在一组六种人类癌细胞系中）具有最佳的细胞毒性，并且对一种健康细胞系的毒性低。该研究确定亲脂链是提高生物活性的主要结构部分，七碳链是最佳长度。另一方面，α位的芳环并没有增强细胞毒性。