[[3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: [[3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₅O₂S
• 分子量: 337.378
• InChiKey: ALWZKASVMYTTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以667 mg (72%)的产率得到sutezolid
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  结构式I的化合物：##STR1## 或其药用可接受的盐，其中：X为O、S、SO、SO.sub.2、SNR.sup.10或S(O)NR.sup.10；R为(a)氢、(b)C.sub.1-C.sub.8烷基，可选择地取代为以下一种或多种：F、Cl、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8酰氧基或--O--CH.sub.2--Ph，(c)C.sub.3-C.sub.6环烷基，(d)氨基，(e)C.sub.1-C.sub.8烷基氨基，(f)C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基或(g)C.sub.1-C.sub.8烷氧基；R.sup.1为H，但当X为O时，R.sup.1可以是H、CH.sub.3、CN、CO.sub.2 H、CO.sub.2 R或(CH.sub.2).sub.mR.sup.11（m为1或2）；R.sup.2独立地为H、F或Cl；R.sup.3为H，但当X为O且R.sup.1为CH.sub.3时，R.sup.3可以是H或CH.sub.3；R.sup.10独立地为H、C.sub.1-C.sub.4烷基（可选择地取代为氯、氟、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基或C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基）或对甲苯磺酰基；R.sup.11为氢、OH、OR、OCOR、NH.sub.2、NHCOR或N(R.sup.10).sub.2；n为0、1或2。噁嗪和噻嗪噁唑烷酮衍生物对多种人类和兽医病原体具有抗菌作用，包括革兰氏阳性厌氧细菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，如Bacteroides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌、鸟型分枝杆菌和分枝杆菌属。

  公开号：

  US05688792A1

文献信息

• THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1130016A1

  公开（公告）日：2001-09-05

  Thiocarbamic acid derivatives represented by the following general formula or salts thereof which are useful as antibacterial agents: wherein R1 represents an alkyl group which may be substituted, or a cycloalkyl group which may be substituted; and R2, R3, and R4 independently represent hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkogyl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an alkanoyl group which may be substituted, a cycloalkyloxy group which has a heteroatom as a ring constituting atom and which may be substituted, or a saturated heterocyclic group which may be substituted; or any two of R2, R3, and R4 may bind to each other to form, together with the benzene ring, a condensed hydrocarbon ring which may be substituted.

  由以下通式代表的可用作抗菌剂的硫代氨基甲酸衍生物或其盐： 其中 R1 代表可被取代的烷基，或可被取代的环烷基；R2、R3 和 R4 独立地代表氢原子、卤素原子、可被取代的烷基、可被取代的烷酰基、可被取代的氨基、可被取代的烷酰基、具有杂原子作为成环原子且可被取代的环烷氧基，或可被取代的饱和杂环基；或 R2、R3 和 R4 中的任意两个可相互结合，与苯环一起形成一个可被取代的缩合烃环。
• SUBSTITUTED OXAZINE AND THIAZINE OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0717738B1

  公开（公告）日：1999-10-20
• US5688792A
  申请人：——

  公开号：US5688792A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US5880118A
  申请人：——

  公开号：US5880118A

  公开（公告）日：1999-03-09
• Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05688792A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  A compound of structural Formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: X is O, S, SO, SO.sub.2, SNR.sup.10 or S(O)NR.sup.10 ; R is (a) hydrogen, (b) C.sub.1 -C.sub.8 alkyl optionally substituted with one or more of the following: F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy or --O--CH.sub.2 --Ph, (c) C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, (d) amino, (e) C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, (f) C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino or (g) C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; R.sup.1 is H, except when X is O then R.sup.1 can be H, CH.sub.3, CN, CO.sub.2 H, CO.sub.2 R or (CH.sub.2).sub.m R.sup.11 (m is 1 or 2); R.sup.2 is independently H, F or Cl; R.sup.3 is H except when X is O and R.sup.1 is CH.sub.3 then R.sup.3 can be H or CH.sub.3 ; R.sup.10 is independently H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl (optionally substituted with chloro, fluoro, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino) or p-toluenesulfonyl; R.sup.11 is hydrogen, OH, OR, OCOR, NH.sub.2, NHCOR or N(R.sup.10).sub.2 ; and n is 0, 1 or 2. The oxazine and thiazine oxazolidinone derivatives are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  结构式I的化合物：##STR1## 或其药用可接受的盐，其中：X为O、S、SO、SO.sub.2、SNR.sup.10或S(O)NR.sup.10；R为(a)氢、(b)C.sub.1-C.sub.8烷基，可选择地取代为以下一种或多种：F、Cl、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8酰氧基或--O--CH.sub.2--Ph，(c)C.sub.3-C.sub.6环烷基，(d)氨基，(e)C.sub.1-C.sub.8烷基氨基，(f)C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基或(g)C.sub.1-C.sub.8烷氧基；R.sup.1为H，但当X为O时，R.sup.1可以是H、CH.sub.3、CN、CO.sub.2 H、CO.sub.2 R或(CH.sub.2).sub.mR.sup.11（m为1或2）；R.sup.2独立地为H、F或Cl；R.sup.3为H，但当X为O且R.sup.1为CH.sub.3时，R.sup.3可以是H或CH.sub.3；R.sup.10独立地为H、C.sub.1-C.sub.4烷基（可选择地取代为氯、氟、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基或C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基）或对甲苯磺酰基；R.sup.11为氢、OH、OR、OCOR、NH.sub.2、NHCOR或N(R.sup.10).sub.2；n为0、1或2。噁嗪和噻嗪噁唑烷酮衍生物对多种人类和兽医病原体具有抗菌作用，包括革兰氏阳性厌氧细菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，如Bacteroides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌、鸟型分枝杆菌和分枝杆菌属。