二溴硼烷 | 13709-65-4

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 中文名称: 二溴硼烷
• 英文名称: dibromoborane
• 英文别名: (dibromo)hydroborane
• CAS: 13709-65-4
• 化学式: BBr₂H
• 分子量: 171.627
• InChiKey: WVJGKRMLCSNRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴硼烷 生成 bromodiborane 、 三溴化硼
  参考文献：
  名称：

  Bouix, J.; Cueilleron, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴化硼 在 H₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二溴硼烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and helium (He I) photoelectron spectra of the dihaloboranes, HBX2 (X = chlorine and bromine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a024
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methyl-1-bromo-1-butyne 、 Dimethylzinc 、 3-溴丙烯 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 二溴硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以71%的产率得到tert-butyl-[(2S,3Z)-2,4-dimethylhepta-3,6-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via 1-Bromo-1-alkyne Hydroboration−Migratory Insertion−Zn-Promoted Iodinolysis and Pd-Catalyzed Organozinc Cross-Coupling

  摘要：

  Hydroboration of 1-bromo-1-alkynes with dibromoborane followed by addition of 3 or 4 equiv of Me2Zn provides an efficient and selective route to (Z)-2-alkenyldimethylboranes (3) or (Z)-2-alkenylmethylzincs (4), respectively, which have been successfully applied to one-pot Suzuki (B-I) or Negishi (Zn-I) coupling in some less demanding cases. However, in more demanding cross-coupling reactions, only the use of either (Z)-2-alkenyliodides (5) or the alkenylzincs prepared from lithiation and then zincation of 5 proves to be highly satisfactory (Zn-II or Zn-III protocol). On the contrary, the corresponding organoboron coupling under B-II or B-III protocol appears to be less satisfactory. Preliminary studies indicate that certain substituents proximal to trisubstituted alkenes seriously affect the course of the desired alkenylboron crosscoupling.

  DOI：

  10.1021/ja0772039

文献信息

• Highly (≥98 %) Selective Trisubstituted Alkene Synthesis of Wide Applicability via Fluoride-Promoted Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboranes
  作者：Ei-ichi Negishi、Tomas Tobrman、Honghua Rao、Shiqing Xu、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1002/ijch.201000051

  日期：2010.12

  to give trisubstituted alkenes, i.e., (Z)‐β‐Me‐substituted 3‐i–3‐xi and (E)‐β‐Ph‐substituted 2b–i and 2b–ii. In all cases, each alkene product was formed in a ≥98 % stereoselectivity. The propyne‐based protocol nicely complements the widely used Zr‐catalyzed alkyne methylalumination–Pd‐catalyzed alkenylation by providing a highly stereoselective(≥98 %) route to (Z)‐Me‐substituted alkenes.

  ( Z ) -β-溴-1-丙烯基(频哪醇)硼烷 ( 4 )，最近通过 1-丙炔的溴硼化反应以 85% 的产率提供了 ≥98% 异构体纯的化合物，已转化为β-烷基-，芳基-和烯基取代的 ( Z )-2-甲基-1-烯基(频哪醇)硼烷 ( 2a ) 在大约。通过 Pd 催化的 Negishi 烯基化与合适的有机溴化锌，基于丙炔的产率为 75%。氟化物，尤其是n Bu 4 NF(TBAF) 或 CsF显着促进了先前缓慢且产率适中的β , β-二取代链烯基硼烷的Suzuki 烯基化，以得到三取代的烯烃，即（Z ) -β -Me-取代的3 - i - 3-xi和 ( E ) -β -Ph-取代的2b-i和2b-ii。在所有情况下，每种烯烃产物的立体选择性均≥98%。基于丙炔的方案通过提供高度立体选择性（≥98%）的途径（Z）-Me 取代的烯烃，很好地补充了广泛使用的 Zr 催化的炔烃甲基铝化-Pd 催化的烯基化。
• Perfluorinated 1H-indazoles and hydrotris(indazol-1-yl)borates. Supramolecular organization and a new synthetic procedure to form scorpionate ligands
  作者：Bianca K. Muñoz、Wilfried-Solo Ojo、Kane Jacob、Nuria Romero、Laure Vendier、Emmanuelle Despagnet-Ayoub、Michel Etienne

  DOI：10.1039/c4nj00136b

  日期：——

  This paper describes the syntheses and full characterization of perfluorinated 1H-indazoles 2–5 and hydrotris(indazolyl)borate thallium complexes 6–9 that contain linear perfluoroalkyl chains varying from two to six carbon atoms in the 3-position. In the solid state, the perfluorinated 1H-indazoles exhibit supramolecular structures that depend on the length of the perfluoroalkyl chain. A catemer of

  本文描述了全氟1 H-吲唑2–5和氢三（吲唑基）硼酸盐th配合物6–9的合成和完整表征，它们在3位上含有从2到6个碳原子不等的线性全氟烷基链。在固态下，全氟1 H-吲唑显示出取决于全氟烷基链长度的超分子结构。对于CF 2 CF 3衍生物2（手性空间群P 3 2），观察到3级的分类异构体，对于C 3 F 7和C 4 F，观察到2级的分类异构体分别为9个导数3（手性空间群P 2 1 2 1 2 1，单位晶格中的一种螺旋）和4（空间组P 2 1 / n，单位晶胞中的两种类型的螺旋），以及带有较长C 6 F 13链5（空间群P 2 1 / c）的吲唑可观察到二聚体。全氟化氢三（吲唑基）硼酸盐th配合物6–9 [TlFn–Tp 4Bo，3Rf通过基于HBBr 2（由BBr 3和Et 3 SiH原位生成）与2-5的吲哚酸酯反应，然后进行阳离子交换的新反应获得。[TlF 33 –Tp 4Bo，3C 3 F
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 1.2.1.1, page 3 - 6
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cueilleron, J.; Reymonet, J. L., Bulletin de la Societe Chimique de France
  作者：Cueilleron, J.、Reymonet, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.1.2.11, page 134 - 137
  作者：

  DOI：——

  日期：——