1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷 | 358-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷
• 英文名称: diethyl fluorophosphate
• 英文别名: diethyl phosphorofluoridate；DEFP；1-[ethoxy(fluoro)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 358-74-7
• 化学式: C₄H₁₀FO₃P
• 分子量: 156.094
• InChiKey: WXSIQKMFCCUZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5-172.0 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  1.144 g/cm3(Temp: 22.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷 、 dichloro-isocyanato-methane 生成 Bis(aethoxyfluorphosphinyl)methylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  Shokol,V.A.; Kozhushko,B.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 297 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硫磷(乙基对硫磷) 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of some phosphoric acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957090

文献信息

• Fluorination of organochlorophosphorus compounds with alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Part 2
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1039/a908932b

  日期：——

  Alkali metal salts of perfluorinated complex anions were used to fluorinate a few selected organochlorophosphorus compounds in the presence and absence of a multifunctional etheral solvent. Together with oxidative products, low to moderate yields of the desired monofluorinated products were obtained.

  在存在和不存在多功能醚溶剂的情况下，全氟化络合物阴离子的碱金属盐用于氟化一些选定的有机氯磷化合物。与氧化产物一起，获得所需产率的低至中等的单氟化产物。
• Hypervalent-iodine mediated one-pot synthesis of isoxazolines and isoxazoles bearing a difluoromethyl phosphonate moiety
  作者：Romana Pajkert、Henryk Koroniak、Paweł Kafarski、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/d1ob00685a

  日期：——

  A one-pot, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated (diethoxyphosphoryl)difluoromethyl nitrile oxide toward selected alkenes and alkynes is reported. This protocol enables facile access to 3,5-disubstituted isoxazolines and isoxazoles bearing a CF2P(O)(OEt)2 moiety in good to excellent yields, under mild reaction conditions.

  报道了原位生成的 (二乙氧基磷酰基) 二氟甲基腈氧化物对选定的烯烃和炔烃的一锅区域选择性 1,3-偶极环加成反应。该协议能够在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松获得带有 CF 2 P(O)(OEt) 2部分的 3,5-二取代异恶唑啉和异恶唑。
• Tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride-an efficient reagent for the synthesis of fluorine derivatives of phosphorus(V) compounds
  作者：Hemendra K. Gupta、Deepak Pardasani、Avik Mazumder、Ajay Kumar Purohit、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.151

  日期：2009.6

  Direct conversion of phosphorus(V) chlorides to the corresponding phosphorus(V) fluorides was achieved using a solid reagent, tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride. The phosphorus(V) fluorides were directly synthesized and efficiently isolated in very good yields.

  使用固体试剂四（叔丁醇）配位的四丁基铵可实现氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。直接合成了氟（V）氟化物，并以非常高的收率有效地进行了分离。
• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• New reactions of fluoroepoxides. Cleavage by trialkyl phosphites
  作者：A.A. Kadyrov、G.G. Bargamov、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80854-4

  日期：1993.12

  Mono-, di- and tri-substituted fluorine-containing α-oxides have been shown to enter into reactions with trialkyl phosphites which proceed through cleavage of the CC and CO bonds in the epoxide ring. The trialkoxyphosphorus ylides II, V, VII and VIII were obtained from the epoxides I, IV, VII and XVI. Triethoxyfluorocarbonylfluorophosphorane (IIIb) has been isolated and characterized. Further conversions

  已显示单，二和三取代的含氟α-氧化物与亚磷酸三烷基酯发生反应，该亚磷酸三烷基酯通过环氧化物环中的CC和CO键断裂而进行。从环氧化合物I，IV，VII和XVI中获得了三烷氧基磷酰基化物II，V，VII和VIII。已经分离并表征了三乙氧基氟羰基氟磷烷（IIIb）。已经研究了IIIb的进一步转化，并形成了三烷氧基磷酰化XXIV已经注意到在相对于磷原子的α位含有氟原子。已经表明，当环氧丙烷与亚磷酸三乙酯反应时，通过中间形成四氟乙撑亚乙基乙氧基磷烷（XX）而获得乙烯基醚。