N-二乙氧基磷酰环己胺 | 32405-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-二乙氧基磷酰环己胺
• 英文名称: diethyl cyclohexylphosphoramidate
• 英文别名: diethyl N-cyclohexylphosphoramidate；Phosphorsaeure-diaethylester-cyclohexylamid；Diethyl-N-cyclohexyl-phosphoramidat；Diethyl cyclohexylaminophosphonate；N-diethoxyphosphorylcyclohexanamine
• CAS: 32405-88-2
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₃P
• 分子量: 235.263
• InChiKey: XMUAKNOOEOGTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二乙氧基磷酰环己胺 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-difluoroaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bensoam,J.; Mathey,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1313 - 1315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基环己烷 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-二乙氧基磷酰环己胺
  参考文献：
  名称：

  Koziara, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 473 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• Phosphoramidate synthesis via copper-catalysed aerobic oxidative coupling of amines and H-phosphonates
  作者：Jamie Fraser、Laura J. Wilson、Rebecca K. Blundell、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c3cc45680c

  日期：——

  The copper-catalysed oxidative coupling of amines and H-phosphonates to produce phosphoramidates has been achieved using CuI as the catalyst and O2 (present in air) as the sole oxidant.

  铜催化的胺和H-臊酸盐的氧化偶联反应，以生成臊酰胺，已成功实现，使用CuI作为催化剂，并以O2（存在于空气中）作为唯一的氧化剂。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• The Improved Phosphoramidate Route to Isothiocyanates
  作者：Bogdan Olejniczak、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1989-27231

  日期：——

  Moderate yields of isothiocyanates prepared by the Wadsworth-Emmons approach can be essentially improved when the reaction is carried out in the presence of catalytic amounts of tetrabutylammonium bromide.

  在使用Wadsworth-Emmons方法制备异硫氰酸酯时，当反应在催化量的四丁基溴化铵存在下进行，其产率可以得到实质性提高。
• A simple test for diffusion-limited reactions. Near-diffusion-controlled nitrene insertion into carbon-hydrogen bonds
  作者：Przemyslaw Maslak

  DOI：10.1021/ja00203a021

  日期：1989.10

  Reactions d'insertion du diethoxyphosphorylnitrene, produit par photolyse de l'azide correspondant

  Reactions d'insertion du diethoxyphosphorylnitrene, produit par photolyse de l'azide 通讯员

表征谱图