N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside | 1334709-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propoxy]-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1334709-52-2
• 化学式: C₅₈H₆₃Cl₃N₄O₁₈S
• 分子量: 1242.58
• InChiKey: IRCHVBYERUCSMT-HDUCVTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预装硫酸酯的不同肝素寡糖合成

  摘要：

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201101108
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预装硫酸酯的不同肝素寡糖合成

  摘要：

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201101108

文献信息

• Divergent Heparin Oligosaccharide Synthesis with Preinstalled Sulfate Esters
  作者：Gopinath Tiruchinapally、Zhaojun Yin、Mohammad El-Dakdouki、Zhen Wang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.201101108

  日期：2011.8.29

  chemical synthesis of heparin oligosaccharides first involves assembly of the full length oligosaccharide backbone followed by sulfation. Herein, we report an alternative strategy in which the O‐sulfate was introduced onto glycosyl building blocks as a trichloroethyl ester prior to assembly of the full length oligosaccharide. This allowed divergent preparation of both sulfated and non‐sulfated building

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。