Thioacetic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester | 112025-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester
• 英文别名: S-[(2R)-1-[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] ethanethioate
• CAS: 112025-92-0
• 化学式: C₂₃H₄₆BrO₆PS
• 分子量: 561.558
• InChiKey: ZHBNHLCDAAXXGN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester 、 三甲胺 生成 [(2R)-2-acetylsulfanyl-3-hexadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate;hydrate
  参考文献：
  名称：

  BHATIA, SURESH K.;HAJDU, JOSEPH, SYNTHESIS,(1989) N, C. 16-20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-O-hexadecyl-1-O-tetrahydropyranylglycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1055/s-1989-27132

  日期：——

  A new stereospecific synthesis of biologically active 2-substituted ether phospholipids is reported. The synthesis is based upon 1) using D-α,β-isopropylideneglycerol-γ-tosylate to provide the chiral center, 2) introducing the sn-2-thio function by nucleophilic sulfur displacement of the p-nitrobenzenesulfonyl-activated secondary glycerol function, and 3) elaborating the sn-3-phosphorylcholine moiety either by the β-bromoethyl phosphodichloridate-trimethylamine sequence, or via phosphorylation using 2-chloro -2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane followed by nucleophilic ring opening of the phosphotriester with trimethylamine. Through the use of intermediates that became available from the sequence new sn-2-thioacyl and sn-2-thiomethyl ether phospholipids were prepared. The synthetic compounds include chromogenic substrates of phospholipase A2 enzymes, a highly potent antihypertensive ether phospholipid and a structural analogue of antitumor active alkylphosphoglycerides. The synthetic methods developed have a great deal of flexibility providing convenient routes to a wide range of structurally variable ether phospholipids for physicochemical and enzymological studies.

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。
• Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2849

  日期：——

  2-Thio-platlet-activating factor and related compounds as substrates of platlet activating factor acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。
• Stereospecific synthesis of PAF analogues. Preparation of 1-hexadecyl 2-thioacetyl-2-deoxyglycerophosphocholine (2-ThioPAF)
  作者：Suresh K Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95406-6

  日期：1987.1