(4-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one；1-diethoxyphosphoryl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: DPDFCUQRFORILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-(diethoxyphosphoryl)benzylideneamine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(4-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-catalysed Aza-Diels-AlderversusMannich Reactions ofN-Diethyl Phosphoryl Imino Dienophiles with Oxygenated Dienes and Application of a Chiral Lewis Acid

  摘要：

  N-磷酰亚胺在路易斯酸存在下与氧杂二烯反应，得到的产物取决于所用的催化剂和工作条件，可能是形式上的氮杂-狄尔斯-阿德尔加合物，或是无环的曼尼希型加成产物，这与反应通过两性离子路易斯酸配合物中间体来介导的假设一致，而不是通过协同环加成过渡态再经水解开环来进行的。使用锌(II)-二萘并联苯酚配合物可以实现化学计量的不对称诱导，产物的对映体过量率可达到77%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817742

文献信息

• Lewis Acid-catalysed Aza-Diels-Alder<i>versus</i>Mannich Reactions of<i>N</i>-Diethyl Phosphoryl Imino Dienophiles with Oxygenated Dienes and Application of a Chiral Lewis Acid
  作者：Andrew Whiting、Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、Stephen Hermitage、Judith A. Howard、David A. Jay、Gennaro Pescitelli、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1055/s-2004-817742

  日期：——

  N-Phosphoryl imines react with oxygenated dienes in the presence of Lewis acids to provide either the formal aza-Diels-­Alder adduct, or the acyclic Mannich-type addition product, depending upon the catalyst and work up used, which is in agreement with the hypothesis that these reactions are mediated by zwitterionic Lewis acid-complex intermediates, rather than a concerted cyclo­addition transition-state followed by hydrolytic ring opening. Stoi­chiometric asymmetric induction can be achieved using a zinc(II)-binol complex, producing up 77% ee.

  N-磷酰亚胺在路易斯酸存在下与氧杂二烯反应，得到的产物取决于所用的催化剂和工作条件，可能是形式上的氮杂-狄尔斯-阿德尔加合物，或是无环的曼尼希型加成产物，这与反应通过两性离子路易斯酸配合物中间体来介导的假设一致，而不是通过协同环加成过渡态再经水解开环来进行的。使用锌(II)-二萘并联苯酚配合物可以实现化学计量的不对称诱导，产物的对映体过量率可达到77%。