[(4-氯苯基)-氰基甲基]磷酸二乙酯 | 113348-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: [(4-氯苯基)-氰基甲基]磷酸二乙酯
• 英文名称: phosphoric acid (4-chlorophenyl)(cyano)methyl ester diethyl ester
• 英文别名: Phosphoric acid, (4-chlorophenyl)cyanomethyl diethyl ester；[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl] diethyl phosphate
• CAS: 113348-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClNO₄P
• 分子量: 303.682
• InChiKey: XDZIXECRNKWTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-氯苯基)-氰基甲基]磷酸二乙酯 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  无需一碳同系化通过氰磷酸酯将苯甲醛转化为苯甲腈

  摘要：

  研究发现，通过氰基磷酸盐 (CP) 与叠氮化四丁基铵 (Bu4N·N3) 将苯甲醛转化为苯甲腈，可以以中等到高产率提供一系列苯甲腈。由于苯甲腈的CN-碳源自苯甲醛的甲酰基-碳，这是一种新型的CP-反应，与过去的单碳腈同系化反应明显不同。相反，酮-或脂肪醛-CP与Bu4N·N3的反应导致单脱乙基化形成四丁基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2283-6798
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 lithium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到[(4-氯苯基)-氰基甲基]磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  无需一碳同系化通过氰磷酸酯将苯甲醛转化为苯甲腈

  摘要：

  研究发现，通过氰基磷酸盐 (CP) 与叠氮化四丁基铵 (Bu4N·N3) 将苯甲醛转化为苯甲腈，可以以中等到高产率提供一系列苯甲腈。由于苯甲腈的CN-碳源自苯甲醛的甲酰基-碳，这是一种新型的CP-反应，与过去的单碳腈同系化反应明显不同。相反，酮-或脂肪醛-CP与Bu4N·N3的反应导致单脱乙基化形成四丁基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2283-6798

文献信息

• Cyano-Phosphorylation of Aldehydes Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yoshimasa Fukuda、Yuka Maeda、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.397

  日期：——

  The first method for cyano-phosphorylation of aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and KOt-Bu, as a nucleophilic catalyst, is described.

  首次介绍了在由 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑和 KOt-Bu 制备的 N-杂环碳烯作为亲核催化剂存在下，氰基膦酸二乙酯对醛进行氰基磷化的方法。
• Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788
  作者：Kurihara, Takushi、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Ryuji; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 921 - 928
  作者：Yoneda, Ryuji、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;SANTO, KAZUNORI;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4777-4788
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、SANTO, KAZUNORI、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, R.;SANTO, K.;HARUSAWA, SH.;KURIHARA, T., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 8, 921-927
  作者：YONEDA, R.、SANTO, K.、HARUSAWA, SH.、KURIHARA, T.

  DOI：——

  日期：——