strictamine | 2222298-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Akuammilan及相关生物碱
• 英文名称: strictamine
• 英文别名: 2H-2,7a-Methanoindolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylic acid, 3-ethylidene-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-, methyl ester, (2R,3E,5S,7aR,12bS,13R)-；methyl (1R,10S,12R,13E,18R)-13-ethylidene-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.010,15]octadeca-2,4,6,8-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 2222298-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: LITYYRLWHAQJQS-HTPSJYFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strictamine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到10-demethoxynorvincorine
  参考文献：
  名称：

  含甲喹啉西啶生物碱的对映选择性全合成及相关研究

  摘要：

  akuammiline 生物碱是从世界各地发现的植物中分离出来的一类结构多样的生物活性天然产物。akuammiline 生物碱的一个特别具有挑战性的子集是那些含有亚甲基喹啉西啶核心的生物碱。我们描述了这些化合物的合成方法，该方法首次实现了 (+)-strictamine、(-)-2(S)-cathafoline、(+)-akuammiline 和 (-)-Ψ-akuammigine 的全合成。我们的策略依赖于还原中断费歇尔吲哚化反应的发展来构建具有五个连续立构中心的常见五环中间体，以及使用脱保护环化级联的亚甲基喹啉西啶框架的后期形成。(-)-Ψ-akuammiline 和 (+)-akuammiline 的全合成标志着含有亚甲基喹啉西啶核心和邻位四级中心的 akuammiline 生物碱的首次制备。最后，我们描述了 (+)-strictamine 和 (+)-akuammiline 的仿生还原重排，最终提供

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03404
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 strictamine
  参考文献：
  名称：

  含甲喹啉西啶生物碱的对映选择性全合成及相关研究

  摘要：

  akuammiline 生物碱是从世界各地发现的植物中分离出来的一类结构多样的生物活性天然产物。akuammiline 生物碱的一个特别具有挑战性的子集是那些含有亚甲基喹啉西啶核心的生物碱。我们描述了这些化合物的合成方法，该方法首次实现了 (+)-strictamine、(-)-2(S)-cathafoline、(+)-akuammiline 和 (-)-Ψ-akuammigine 的全合成。我们的策略依赖于还原中断费歇尔吲哚化反应的发展来构建具有五个连续立构中心的常见五环中间体，以及使用脱保护环化级联的亚甲基喹啉西啶框架的后期形成。(-)-Ψ-akuammiline 和 (+)-akuammiline 的全合成标志着含有亚甲基喹啉西啶核心和邻位四级中心的 akuammiline 生物碱的首次制备。最后，我们描述了 (+)-strictamine 和 (+)-akuammiline 的仿生还原重排，最终提供

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03404

文献信息

• Total synthesis of akuammiline alkaloid (+)-strictamine
  作者：Zhi-Tao Chen、Tao Xiao、Pei Tang、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.034

  日期：2018.3

  An asymmetric total synthesis of the akuammiline alkaloid (+)-strictamine is described. The key steps of the synthetic route involve an improved Johnson-Claisen rearrangement to facilitate the formation of the challenging C15–C20 linkage and the (E)-alkene side chain, intramolecular nucleophilic substitution cyclization to establish the E ring and diastereoselective Brown hydroboration of the terminal

  描述了一种非对称的古阿米林碱生物碱（+）-严格胺的合成。合成路线的关键步骤涉及改进的Johnson-Claisen重排以促进具有挑战性的C15–C20连接和（E）-烯烃侧链的形成，分子内亲核取代环化以建立E环和非对映选择性布朗氢硼化引入末端烯烃以引入C16立体中心。