strictamine | 6475-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Akuammilan及相关生物碱
• 英文名称: strictamine
• 英文别名: methyl (1R,10S,12R,13E)-13-ethylidene-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.010,15]octadeca-2,4,6,8-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 6475-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: LITYYRLWHAQJQS-ZYJJEPLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-2°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 samarium diiodide 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 strictamine
  参考文献：
  名称：

  结构多样的阿夸米林生物碱的统一总合成物。

  摘要：

  报道了结构多样的阿库米林生物碱甲酰去氧甲胺（1），丁胺（2）和钙化霉素A（3）的统一总合成物。该策略在策略水平上模仿了自然界中的生物合成，从而可以通过后期的环迁移从常见的合成前体中实现结构多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02698

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Akuammiline Alkaloids (+)-Strictamine, (−)-2(<i>S</i>)-Cathafoline, and (−)-Aspidophylline A
  作者：Jesus Moreno、Elias Picazo、Lucas A. Morrill、Joel M. Smith、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.5b12880

  日期：2016.2.3

  methanoquinolizidine core have evaded synthetic efforts. We report an asymmetric approach to these alkaloids, which has culminated in the first total syntheses of (-)-2(S)-cathafoline and the long-standing target (+)-strictamine. Moreover, the first enantioselective total synthesis of aspidophylline A is described.

  akuammiline 生物碱是几十年来被广泛研究的天然产物家族。尽管最近取得了显着的合成成果，但具有甲喹啉齐啶核心的 akuammilines 却未能实现合成努力。我们报告了对这些生物碱的不对称方法，其在 (-)-2(S)-cathafoline 和长期存在的目标 (+)-strictamine 的首次全合成中达到高潮。此外，还描述了第一次对映选择性全合成 aspidophylline A。
• Banerji, J.; Chakrabarti, R., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1984</hi>, vol. 23, # 5, p. 453 - 454
  作者：Banerji, J.、Chakrabarti, R.

  DOI：——

  日期：——
• Unified Total Syntheses of Structurally Diverse Akuammiline Alkaloids
  作者：Xiaoni Xie、Bei Wei、Guang Li、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02698

  日期：2017.10.6

  The unified total syntheses of structurally diverse akuammiline alkaloids deformylcorymine (1), strictamine (2), and calophyline A (3) are reported. The strategy mimics the biosynthesis in nature at a strategic level, which allows for structural diversification from a common synthetic precursor by late-stage ring migrations.

  报道了结构多样的阿库米林生物碱甲酰去氧甲胺（1），丁胺（2）和钙化霉素A（3）的统一总合成物。该策略在策略水平上模仿了自然界中的生物合成，从而可以通过后期的环迁移从常见的合成前体中实现结构多样化。