2-Bromoethyl 3-(octadecanoylamino)propyl hydrogen phosphate | 149576-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromoethyl 3-(octadecanoylamino)propyl hydrogen phosphate
• CAS: 149576-45-4
• 化学式: C₂₃H₄₇BrNO₅P
• 分子量: 528.508
• InChiKey: PDNXHPMZDFGVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 、 2-Bromoethyl 3-(octadecanoylamino)propyl hydrogen phosphate 反应 96.0h， 以6%的产率得到3-(octadecanamidopropyl)-1-phospho-N,N-dimethyl-N-(3'-hydroxypropyl)propanolamine
  参考文献：
  名称：

  磷酸胆碱和季胺醚脂质的合成及体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。

  DOI：

  10.1021/jm00066a011
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Bromoethyl 3-(octadecanoylamino)propyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸胆碱和季胺醚脂质的合成及体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。

  DOI：

  10.1021/jm00066a011