3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin | 52032-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1-benzoxocine
• CAS: 52032-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BFZYFGSSLDQWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到4-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2-Formylphenoxy)butyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430