3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin | 52032-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1-benzoxocine
• CAS: 52032-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BFZYFGSSLDQWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到4-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2-Formylphenoxy)butyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430

文献信息

• The Adverse Effect of Benzannelation on the Aromaticity of Oxocinyl Anion: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Hamid S. Kasmai、Xiaodong Wang、Hanh-Nhon Doan、Josef F. Femia、Thad M. Yablonsky、Mary E. Read、David T. Dutton

  DOI：10.1002/hlca.200900430

  日期：——

  f]oxocinyl anions were generated from their corresponding conjugate acid precursors 7c and 8, respectively. It was found that 2H‐1‐benzoxocinide 3d lacks the type of π‐frame stability associated with the parent 2H‐oxocinide 1d and that the dibenzo analog 5b is more unstable than 3d. Both 3d and 5b undergo rapid structural reorganization to form their corresponding stable isomeric anions. We were able

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。