2,3,7,8-tetrahydro-9a-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H,9aH)-dione | 1027101-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydro-9a-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H,9aH)-dione
• 英文别名: 9a-(2-Methylidenebutyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-5,9-dione
• CAS: 1027101-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HWVYQLKJQRVAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrahydro-9a-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H,9aH)-dione 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到9a-(2-oxobutyl)hexahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-金刚烷胺和（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。

  DOI：

  10.1021/jo900113s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,9,9a-hexahydro-9-hydroxy-9a-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one 在 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,3,7,8-tetrahydro-9a-(2-methylenebutyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Qingwei Zhang

  DOI：10.1021/ol800433r

  日期：2008.5.1

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.
• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。