(+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-hydroxyethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one | 1055916-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 山橙属生物碱
• 英文名称: (+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-hydroxyethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one
• 英文别名: (1R,10S,12S,19S)-12-(2-hydroxyethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,10.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-9-one
• CAS: 1055916-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HPXFIWNIYJTDQU-FDPIWHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-hydroxyethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-tosylethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  (6bR,12aS,12bS,13aS)-2-[1-oxo-1,2,7,8,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8':2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinoline-12(12bH)-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以58%的产率得到(+)-(6bR,12aS,12bS,13aS)-12a-(2-hydroxyethyl)-7,8,12a,12b,13,13a-hexahydro-10H-indolizino[1',8'-2,3,4]cyclopenta[1,2-c]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the<i>Melodinus</i>Alkaloid (+)-Meloscine
  作者：Philipp Selig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200800693

  日期：2008.6.23
• Total Synthesis of Meloscine by a [2+2]-Photocycloaddition/Ring-Expansion Route
  作者：Philipp Selig、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200802383

  日期：2009.3.23

  The stereogenic centers at C3 and C12 of meloscine (3) can be established in the photochemical key step 1 → 2. 1,2‐retro‐Benzilic acid rearrangement to a five‐membered ring, reductive amination, Claisen rearrangement, and ring‐closing metathesis are further key steps in the transformation of cyclobutane 2 into the target molecule 3 (14 steps, 9 % overall yield). Enantioselective access to (+)‐meloscine

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。