3-demethoxycarbonyl-3-(propyloxy)methylanhydrovinblastine | 1043910-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 长春花生物碱
• 英文名称: 3-demethoxycarbonyl-3-(propyloxy)methylanhydrovinblastine
• 英文别名: methyl (13S,15R)-13-[(1R,9R,10R,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-10-(propoxymethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaene-13-carboxylate
• CAS: 1043910-41-3
• 化学式: C₄₈H₆₂N₄O₇
• 分子量: 807.043
• InChiKey: MFMAKVBCNWKVIW-SHUFHOLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  catharanthine tartrate 、 3-demethoxycarbonyl-3-propoxymethylvindoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(propyloxy)methylanhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性酯和醚脱水长春碱衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800284h

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。