brevianamide A | 23402-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: brevianamide A
• 英文别名: (1'R,2R,7'R,9'S)-10',10'-dimethylspiro[1H-indole-2,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-2',3,14'-trione
• CAS: 23402-09-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: MWOFPQAPILIIPR-DJJZHVJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  670.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydrobrevianamide E 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  灯盏花酰胺A的全合成

  摘要：

  真菌衍生的双环[2.2.2]二氮杂辛烷生物碱因其强大而多样的生物活性而受到科学界的关注。在这个种类繁多的天然产物家族中，杀虫性代谢产物（+）-brevianamide A特别值得一提，因为它具有合成难治性和难以解释的生物发生机理。尽管进行了五十年的研究，由于与所有先前探索的策略相关的不可克服的反应性和选择性问题，该生物碱仍是化学合成的目标。我们在此报告了（+）-brevianamide A的化学合成（七个步骤，总收率7.2％，规模为750 mg），其中涉及线性融合的（-）-dehydrobrevianamide E到拓扑复杂的桥连螺环的生物启发级联转化。 （+）-brevianamide A的稠合结构

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0442-3

文献信息

• Total synthesis of brevianamide A
  作者：Robert C. Godfrey、Nicholas J. Green、Gary S. Nichol、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1038/s41557-020-0442-3

  日期：2020.7

  scientific community for their potent and varied biological activities. Within this large and diverse family of natural products, the insecticidal metabolite (+)-brevianamide A is particularly noteworthy for its synthetic intractability and inexplicable biogenesis. Despite five decades of research, this alkaloid has remained an elusive target for chemical synthesis due to insurmountable issues of reactivity

  真菌衍生的双环[2.2.2]二氮杂辛烷生物碱因其强大而多样的生物活性而受到科学界的关注。在这个种类繁多的天然产物家族中，杀虫性代谢产物（+）-brevianamide A特别值得一提，因为它具有合成难治性和难以解释的生物发生机理。尽管进行了五十年的研究，由于与所有先前探索的策略相关的不可克服的反应性和选择性问题，该生物碱仍是化学合成的目标。我们在此报告了（+）-brevianamide A的化学合成（七个步骤，总收率7.2％，规模为750 mg），其中涉及线性融合的（-）-dehydrobrevianamide E到拓扑复杂的桥连螺环的生物启发级联转化。 （+）-brevianamide A的稠合结构