N-Methyl-5-(4'-bromophenyl)-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H,5H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole-exo-1,2-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-Methyl-5-(4'-bromophenyl)-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H,5H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole-exo-1,2-dicarboximide
• 英文别名: (1R,11S,15R)-8-(4-bromophenyl)-13-methyl-7,8,9,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.01,6.011,15]pentadec-6-ene-12,14-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 403.278
• InChiKey: BLKRGHAAKQMHFA-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 2-(4'-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以11%的产率得到N-Methyl-5-(4'-bromophenyl)-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H,5H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole-exo-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  end / exo取代的1,2,3-三唑-1-甲烷，不稳定的1,3-偶极与一些烯烃双极性亲和剂的环加成反应中的面部选择性：1,2,3-三唑-1-氨基化物的模型：新的四环吡咯并[1,2- c ] [1,2,3]苯并三唑结构：偶氮1,3-偶极

  摘要：

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。

  DOI：

  10.1039/b103759p