cis-6-fluoro-2',5-dimethoxy-6'-methylspiro(1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en)-4'-one 3,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: cis-6-fluoro-2',5-dimethoxy-6'-methylspiro(1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en)-4'-one 3,3-dioxide
• 英文别名: (2R,5'R)-6-fluoro-3',5-dimethoxy-5'-methyl-3,3-dioxospiro[1,3lambda6-benzoxathiole-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one；(2R,5'R)-6-fluoro-3',5-dimethoxy-5'-methyl-3,3-dioxospiro[1,3λ6-benzoxathiole-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₆S
• 分子量: 342.345
• InChiKey: BNPQYEUTVYTGSV-ANRSDYALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 对苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 cis-6-fluoro-2',5-dimethoxy-6'-methylspiro(1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en)-4'-one 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706

文献信息

• Sulfogriseofulvin Derivatives. Synthesis by [4+2]Cycloaddition, Structure, Properties, Crystal Structure Analysis, and Antifungal Activity of Spiro[1,3-benzoxathiole-2,1′-cyclohex-2′-en]-4′-one 3,3-Dioxides
  作者：Michael Friedrich、Wilhelm Meichle、Harald Bernhard、Grety Rihs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19963290706

  日期：——

  are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2‐alkylidene derivatives 27. Diels‐Alder reactions of 27 with 1,1‐dimethoxy‐ and 1‐methoxy‐3‐trimethylsiloxy‐1,3‐butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin (named sulfogriseofulvins). From Z‐27, a number of cis‐isomers with the relative stereochemistry of griseofulvin (cis‐31) was prepared

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。