23-demethyl 8,13-deoxynodusmicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 23-demethyl 8,13-deoxynodusmicin
• 英文别名: 23-Demethyl 8,13-deoxynodusmicin；(2R,3S,4S,5S,7R,10S,12S,15S,16R,17E)-3,5,12-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,16,18-trimethyl-14-oxatricyclo[8.8.0.02,7]octadeca-8,17-dien-13-one
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: FIDAGQQRRMCHLC-KVOKHNQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-demethyl 8,13-deoxynodusmicin 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 O-methyltransferase NgnM 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8,13-deoxynodusmicin
  参考文献：
  名称：

  柚木素A1生物合成的定制步骤的表征揭示了一种具有抗癌活性的新型类似物。

  摘要：

  Nargenicin A1（1）是一种抗菌大环内酯类，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）具有有效的活性。由于该化合物在抑制细胞增殖，免疫调节和细胞保护作用方面有希望的特性，因此对该分子引起了极大的兴趣。最近，从阿根廷诺卡氏菌和关节炎诺卡氏菌报道了1的生物合成基因簇（BGC）。另外，表征了两种核心酶，它们参与核心十氢萘部分的形成和十氢萘部分通过醚桥的后修饰。这项研究的报告BGC 1从诺卡氏菌 CS682。此外，从诺卡氏菌的nar BGC的直接捕获和异源表达。委内瑞拉链霉菌CS682的产生1。野生型诺卡氏菌的进一步代谢分析。在优化培养基（DD培养基）中的CS682导致分离出两种乙酰化衍生物18 - O-乙酰基-诺地米星和18 - O-乙酰基-纳金霉素。通过鉴定NgnP1，NgnM和NgnO3的中间体和/或体外酶促反应，还可以解释1的生物合成中的PKS后修饰途径。1的不同新颖

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b01034

文献信息

• Characterization of Tailoring Steps of Nargenicin A1 Biosynthesis Reveals a Novel Analogue with Anticancer Activities
  作者：Dipesh Dhakal、Jang Mi Han、Ravindra Mishra、Ramesh Prasad Pandey、Tae-Su Kim、Vijay Rayamajhi、Hye Jin Jung、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acschembio.9b01034

  日期：2020.6.19

  were characterized. This study reports on the BGC of 1 from Nocardia sp. CS682. In addition, the direct capture and heterologous expression of nar BGC from Nocardia sp. CS682 in Streptomyces venezuelae led to the production of 1. Further metabolic profiling of wild type, Nocardia sp. CS682 in optimized media (DD media) resulted in the isolation of two acetylated derivatives, 18-O-acetyl-nodusmicin and

  Nargenicin A1（1）是一种抗菌大环内酯类，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）具有有效的活性。由于该化合物在抑制细胞增殖，免疫调节和细胞保护作用方面有希望的特性，因此对该分子引起了极大的兴趣。最近，从阿根廷诺卡氏菌和关节炎诺卡氏菌报道了1的生物合成基因簇（BGC）。另外，表征了两种核心酶，它们参与核心十氢萘部分的形成和十氢萘部分通过醚桥的后修饰。这项研究的报告BGC 1从诺卡氏菌 CS682。此外，从诺卡氏菌的nar BGC的直接捕获和异源表达。委内瑞拉链霉菌CS682的产生1。野生型诺卡氏菌的进一步代谢分析。在优化培养基（DD培养基）中的CS682导致分离出两种乙酰化衍生物18 - O-乙酰基-诺地米星和18 - O-乙酰基-纳金霉素。通过鉴定NgnP1，NgnM和NgnO3的中间体和/或体外酶促反应，还可以解释1的生物合成中的PKS后修饰途径。1的不同新颖