(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl diphenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl diphenyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid L-menthyl diphenyl ester；L-mentyl diphenyl phosphate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] diphenyl phosphate
• 化学式: C₂₂H₂₉O₄P
• 分子量: 388.444
• InChiKey: HKSKZMLEWILDNE-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl diphenyl phosphate 在 Amberlyst 15 (H+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-(-)-menthyl hydrogen phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  磷氟酸铵盐和酸：合成、核磁共振特性和作为酸催化剂的应用

  摘要：

  在胺类存在下，二苯基磷酰氯与醇类反应制备磷酸烷基二苯酯，然后用 Bu4 NF 进行氟化水解，以中等至高产率得到氟代磷酸铵盐单酯。通过用Amberlyst 15 处理将盐转化为相应的酸。展示了一系列有机磷化合物的NMR 特性。测试了酸对α-溴丁酸和3-己炔-2-醇缩合反应的催化活性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:417–425, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20700

  DOI：

  10.1002/hc.20700
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  3-Phosphono-2-(N-cyanoimino)thiazolidine derivatives, new phosphorylating agents for alcohols

  摘要：

  We have developed new phosphorylating agents, 3-phosphono-2-(N-cyanoimino)-thiazolidine derivatives (3-phosphono-NCTs), which were readily synthesized by phosphorylation of NCT, and transformed primary and secondary alcohols into phosphates in good yield. The transfer of three kinds of dialkylphosphono groups [(PhO)(2)P(O)-, (EtO)(2)P(O)-, (Cl3CCH2O)(2)P(O)-] proceeded in excellent yields. Selective phosphorylation of various alcohols was also accomplished. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00312-5

文献信息

• B(C6F5)3 as a Highly Effective Catalyst for the Phosphoryl Transfer Reaction
  作者：Weihua Xue、Lifen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200264

  日期：2012.8

  The phosphoryl transfer reactions of diphenyl chlorophosphate with a wide range of alcohols were catalyzed by tris(pentafluorophenyl)boron [B(C6F5)3], giving the corresponding phosphate esters in excellent yields. This methodology has advantages over older ones because it employs the easily handled B(C6F5)3, avoids the side reaction, and has shorter reaction time.

  三（五氟苯基）硼[B（C 6 F 5）3 ]催化氯代磷酸二苯酯与多种醇的磷酰基转移反应，从而以优异的收率得到相应的磷酸酯。该方法比旧方法具有优势，因为它采用了易于处理的B（C 6 F 5）3，避免了副反应，并且反应时间更短。
• Organocatalyzed Amine-Free <i>O</i>-Phosphorylation of Alcohols with 4-Methylpyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Keisuke Yoshida、Wataru Hirano、Ryuuki Ota、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1248/cpb.c24-00029

  日期：2024.3.12

  Amine-free phosphorylation of various alcohols was developed with 4-methylpyridine N-oxide in the presence of 4 Å molecular sieves at room temperature. This mild method gave various phosphorylated products in high yield and could be applied to acid- or base-sensitive substrates. Furthermore, this method was also effective for the chemoselective phosphorylation of diols or polyols. Fullsize Image

  在室温下，在 4 Å 分子筛存在下，用 4-甲基吡啶N-氧化物对各种醇进行无胺磷酸化。这种温和的方法可以高产率地产生各种磷酸化产物，并且可以应用于酸或碱敏感的底物。此外，该方法对于二醇或多元醇的化学选择性磷酸化也有效。  全尺寸图像