4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}benzoic acid
• 英文别名: p-hydroxybenzoic acid-4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside；4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxybenzoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₂
• 分子量: 446.408
• InChiKey: ROEBAMXCPUFBCZ-ROQWQZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}benzoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  苍术的六种新化合物及其保肝活性

  摘要：

  两个新的酚苷有稀有β- d -glucopyranosyl-（1→3）-α-升-rhamnopyranosyl部分（1，2），一个新的二氢苯并呋喃衍生物（3），一个新的吡嗪衍生物（4），两个新Furofuran型木脂素甙（5，6），和六个已知化合物（7 - 12）从根茎分离苍术。通过广泛的光谱分析，结合实验和计算的电子圆二色性和Rh 2（OCOCF 3）4，阐明了这些化合物的结构。引起的圆二色性用于构型分配。值得注意的是，化合物1 - 3个显示显著保肝活性Ñ乙酰基p氨基苯酚诱导的HepG 2细胞的损伤。本研究也对木酚素Furofuran型和吡嗪衍生物（的隔离的第一个字母4 - 7）从该属白术。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.069

文献信息

• Six new compounds from Atractylodes lancea and their hepatoprotective activities
  作者：Kuo Xu、Ya-Nan Yang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.069

  日期：2016.11

  Two new phenolic glycosides with a rare β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-l-rhamnopyranosyl moiety (1, 2), one new dihydrobenzofuran derivative (3), one new pyrazine derivative (4), two new furofuran lignan glycosides (5, 6), and six known compounds (7–12) were isolated from the rhizomes of Atractylodes lancea. The structures of these compounds were elucidated by extensive spectroscopic analyses combined

  两个新的酚苷有稀有β- d -glucopyranosyl-（1→3）-α-升-rhamnopyranosyl部分（1，2），一个新的二氢苯并呋喃衍生物（3），一个新的吡嗪衍生物（4），两个新Furofuran型木脂素甙（5，6），和六个已知化合物（7 - 12）从根茎分离苍术。通过广泛的光谱分析，结合实验和计算的电子圆二色性和Rh 2（OCOCF 3）4，阐明了这些化合物的结构。引起的圆二色性用于构型分配。值得注意的是，化合物1 - 3个显示显著保肝活性Ñ乙酰基p氨基苯酚诱导的HepG 2细胞的损伤。本研究也对木酚素Furofuran型和吡嗪衍生物（的隔离的第一个字母4 - 7）从该属白术。