tabernanthalog | 2483829-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: tabernanthalog
• 英文别名: 8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole；TBG；Tabernanthalog；8-methoxy-3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole
• CAS: 2483829-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: FNGNYGCPNKZYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Tabernanthalog是一种水溶性、非致幻且无毒的伊博加因类似物，它也是一种5-HT2A激动剂。研究表明，在啮齿类动物中，Tabernanthalog能够促进结构神经可塑性，减少对酒精和海洛因的依赖，并具有抗抑郁作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tabernanthalog 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 以69 %的产率得到7,9-dideuterio-8-methoxy-3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2023/77125

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基六氢-4H-氮杂卓-4-酮 、 3-甲氧基-苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tabernanthalog
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的非致幻迷幻类似物

  摘要：

  迷幻生物碱伊博加因对人类和动物 1 都具有抗成瘾性。与大多数治疗物质使用障碍的药物不同，轶事报告表明，伊博加因有可能治疗对各种物质的成瘾，包括阿片类药物、酒精和精神兴奋剂。与其他迷幻化合物一样，伊博加因的作用是持久的 2 ，这归因于其通过激活神经营养因子信号 3 、 4 来改变与成瘾相关的神经回路的能力。然而，一些安全问题阻碍了伊博加因的临床开发，包括其毒性、致幻潜力和诱发心律失常的倾向。在这里，我们应用面向功能的合成原理来确定潜在的伊博加因治疗药效团的关键结构元素，并利用这些信息来设计 tabernanthalog——一种水溶性、非致幻、无毒的伊博加因类似物，可以一步做好准备。在啮齿动物中，tabernanthalog 被发现可促进结构神经可塑性，减少寻求酒精和海洛因的行为，并产生类似抗抑郁药的作用。这项工作表明，通过仔细的化学设计，可以对迷幻化合物进行修饰，以产生具有治疗潜力的更安全、非致幻性的变体。迷幻生物碱作为开发

  DOI：

  10.1038/s41586-020-3008-z

文献信息

• [EN] AZEPINO-INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] AZÉPINO-INDOLES ET AUTRES HÉTÉROCYCLES POUR TRAITER DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176599A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides azepino-indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了氮杂环戊二酮吲哚类化合物和其他杂环化合物，以及利用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• WO2023/92045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——