(1R*,3S*,5S*)-3α-tert-butyldimethylsiloxy-9-methyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R*,3S*,5S*)-3α-tert-butyldimethylsiloxy-9-methyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,3S,5R)-7-methyl-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-en-3-yl]oxy]silane
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si
• 分子量: 269.459
• InChiKey: UCGDDZPRNWUOPU-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*,5S*)-3α-tert-butyldimethylsiloxy-9-methyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 生成 (3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methylamino)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥头羟基化的托烷生物碱衍生物的Meisenheimer重排方法

  摘要：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯N-氧化物（11）和（12）在丁腈中的热解得到3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-9-甲基-8- oxa-9-氮杂双环[3.2.2]非6-烯（13），其通过还原N = O环裂解，氢化，氧化和脱保护得到3-羟基类似物8​​-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]烷烃生物碱的辛烷-1,3-二醇（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02082-9
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dehydro-3-hydroxytropane 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R*,3S*,5S*)-3α-tert-butyldimethylsiloxy-9-methyl-8-oxa-9-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥头羟基化的托烷生物碱衍生物的Meisenheimer重排方法

  摘要：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯N-氧化物（11）和（12）在丁腈中的热解得到3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-9-甲基-8- oxa-9-氮杂双环[3.2.2]非6-烯（13），其通过还原N = O环裂解，氢化，氧化和脱保护得到3-羟基类似物8​​-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]烷烃生物碱的辛烷-1,3-二醇（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02082-9

文献信息

• 10.1002/(sici)1097-458x(199706)35:6<389::aid-omr103>3.3.co;2-percent23
  作者：Glaser, Robert、Tarrant, Gregory J.、Bremner, John B.

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199706)35:6<389::aid-omr103>3.3.co;2-percent23

  日期：——
• A meisenheimer rearrangement approach to bridgehead hydroxylated tropane alkaloid derivatives
  作者：John B. Bremner、Reginald J. Smith、Gregory J. Tarrant

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02082-9

  日期：1996.1

  clo[3.2.2]non-6-ene (13) which upon reductive NO ring cleavage, hydrogenation, oxidation and deprotection yielded the 3-hydroxy analogue 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,3-diol () of the tropane alkaloid physoperuvine.

  3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯N-氧化物（11）和（12）在丁腈中的热解得到3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-9-甲基-8- oxa-9-氮杂双环[3.2.2]非6-烯（13），其通过还原N = O环裂解，氢化，氧化和脱保护得到3-羟基类似物8​​-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]烷烃生物碱的辛烷-1,3-二醇（）。