2-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrido[2,3-b][1,4]-diazepin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrido[2,3-b][1,4]-diazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,5-dihydropyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: IEHYULNMBLDMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-4,4,4-trichlorobut-1-en-1-yl]-2,3-diaminopyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3H-pyrido[2,3-b][1,4]-diazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3的特异合成ħ -吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4（5 ħ） -酮通过卤仿用的隔离反应Ñ 3 [3-氧代-4,4,4- trichloroalk - -1-烯-1-基] -2,3-二氨基吡啶中间体

  摘要：

  一系列新的类似的中间体的合成Ñ 3 - [1 -烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代- 4,4,4- trichloroalk -1-烯-1-基] -2,3-二氨基吡啶和Ñ 2 - （甲磺酰基）[氯3 CC（O）CH CRNH（C 5 H ^ 3 N）NHY]，其中R = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4， 4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4据报道，有4,4'-联苯，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基，且Y ＝ H，SO 2 Me。从第一系列三氯乙酰基烯胺的分子内环化反应获得的新的相应系列的2-芳基/杂芳基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）- 4-甲氧基-1,1,1-trichloalk-3-en-2-ones与还证明了在温和条件下的2，3-二氨基吡啶。J

  DOI：

  10.1002/jhet.89

文献信息

• The first synthesis of dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepinols and a new alternative approach for diazepinone analogues
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogerio V. Lourega、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.072

  日期：2007.7

  The first synthesis of a series of 2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols, where aryl = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-CH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 4,4′-biphenyl, 1-naphthyl and heteroaryl = 2-thienyl, 2-furyl obtained from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine in 54–71% yield, is reported

  一系列2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的首次合成6 ħ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4由4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,2-甲氧基的直接环缩合反应获得的4,4'-联苯，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基，2-呋喃基据报道3-二氨基吡啶的产率为54-71％。从4-甲氧基反应合成一系列2-芳基（杂芳基）-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）-的另一种有效的替代方法还报道了带有2,3-二氨基吡啶的-1,1,1-三氯代烷基3-en-2-one，产率为54-70％。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HINDERING DOT1L RECRUITMENT BY MLL-FUSION PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20150368300A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to MLL fusion proteins (e.g., AF9 and ENL), which activate target genes in part via recruitment of histone methyltransferase DOT1L. In particular, the present invention provides the AF9/ENL binding site in DOT1L and agents that block the protein-protein interactions between AF9/ENL and DOT1L, therefore inhibiting the activity of DOT1L, and inhibiting MLL-fusion protein associated leukemia.
• US9862746B2
  申请人：——

  公开号：US9862746B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HINDERING DOT1L RECRUITMENT BY MLL-FUSION PROTEINS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES EMPÊCHANT LE RECRUTEMENT DE DOT1L PAR LES PROTÉINES HYBRIDES MLL
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014127191A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to MLL fusion proteins (e.g., AF9 and ENL), which activate target genes in part via recruitment of histone methyltransferase DOT1L. In particular, the present invention provides the AF9/ENL binding site in DOT1L and agents that block the protein-protein interactions between AF9/ENL and DOT1L, therefore inhibiting the activity of DOT1L, and inhibiting MLL-fusion protein associated leukemia.
• Regiospecific synthesis of 3<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]diazepin-4(5<i>H</i>)-ones<i>via</i>haloform reaction with the isolation of<i>N</i>³-[3-oxo-4,4,4-trichloroalk-1-en-1-yl]-2,3-diaminopyridine intermediates
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogério V. Lourega、Liliane M. F. Porte、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Alex F. C. Flores、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.89

  日期：2009.7

  2-aryl/heteroaryl-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4(5H)-ones obtained from intramolecular cyclization reaction of the first series of trichloroacetyl enamines or from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trichloalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine, under mild conditions, is also demonstrated. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一系列新的类似的中间体的合成Ñ 3 - [1 -烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代- 4,4,4- trichloroalk -1-烯-1-基] -2,3-二氨基吡啶和Ñ 2 - （甲磺酰基）[氯3 CC（O）CH CRNH（C 5 H ^ 3 N）NHY]，其中R = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4， 4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4据报道，有4,4'-联苯，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基，且Y ＝ H，SO 2 Me。从第一系列三氯乙酰基烯胺的分子内环化反应获得的新的相应系列的2-芳基/杂芳基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）- 4-甲氧基-1,1,1-trichloalk-3-en-2-ones与还证明了在温和条件下的2，3-二氨基吡啶。J