1-bromo-1-(tris(trimethylsilyl)methyl)-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 英文名称: 1-bromo-1-(tris(trimethylsilyl)methyl)-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: [(1-Bromo-3,4-dimethyl-2,5-dihydrosilol-1-yl)-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₇BrSi₄
• 分子量: 421.716
• InChiKey: BRLOWTFHRSIYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-1-(tris(trimethylsilyl)methyl)-3,4-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  室温下在THF溶液中稳定的卤代亚甲硅烷基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016309f

文献信息

• Syntheses and Reactivities of Stable Halosilylenoids, (Tsi)X2SiLi (Tsi=C(SiMe3)3, X=Br, Cl)
  作者：Myong Euy Lee、Hyeon Mo Cho、Young Mook Lim、Jin Kyong Choi、Chang Hee Park、Seong Eun Jeong、Uk Lee

  DOI：10.1002/chem.200305151

  日期：2004.1.23

  Halosilylenoids, stable at room temperature (Tsi)X(2)SiLi (Tsi=C(SiMe(3))(3), X=Br, Cl), were synthesized from the reaction of TsiSiX(3) with lithium naphthalenide. Bromosilylenoid reacted with tBuOH and MeI both at -78 degrees C and at room temperature to give (Tsi)HSiBr(2) and (Tsi)MeSiBr(2), respectively, in high yields; this clearly shows its nucleophilicity. In the reaction of bromosilylenoid

  从TsiSiX（3）与萘锂的反应合成了在室温下稳定的卤化亚烯基（Tsi）X（2）SiLi（Tsi = C（SiMe（3））（3），X = Br，Cl）。溴化烯类化合物在-78摄氏度和室温下与tBuOH和MeI反应，分别以高收率分别得到（Tsi）HSiBr（2）和（Tsi）MeSiBr（2）；这清楚地表明了它的亲核性。在溴化烯类化合物与甲醇，2-丙醇和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中，相应的产物（Tsi）HSi（OMe）（2），（Tsi）HSi（OiPr）Br和以高收率获得了溴（Tsi）silacyclopent-3-ene；这证明了其两亲性，好像会捕获溴亚甲硅烷基一样。绿皮烯类化合物还表现出亲核和两亲性质。（Tsi）Br（2）SiLi，（Tsi）Br（2）SiK和（Tsi）Cl（2）SiLi的（29）Si化学位移分别为106、70和87 ppm，
• A New Synthetic Route for Silacyclopropanes: Reactions of a Bromosilylenoid with Olefins
  作者：Hyeon Mo Cho、Kyongjin Bok、Seo Hyeon Park、Young Mook Lim、Myong Euy Lee、Moon-Gun Choi、Kang Mun Lee

  DOI：10.1021/om3005349

  日期：2012.8.13

  Stable 1-bromo-1-silacyclopropanes were synthesized in high yields from the reaction of the stable bromotrisylsilylenoid 1 (trisyl = C(SiMe3)3) with olefins such as styrene, trimethylvinylsilane, triethylvinylsilane, and dimethylphenylvinylsilane, a new synthetic route for silacyclopropanes. The structure of bromosilacyclopropane 5 was confirmed by X-ray analysis. In the presence of excess MeOH the

  稳定的溴代芳基甲硅烷基化合物1（三基= C（SiMe 3）3）与烯烃如苯乙烯，三甲基乙烯基硅烷，三乙基乙烯基硅烷和二甲基苯基乙烯基硅烷的反应是高产率合成稳定的1-溴-1-硅环丙烷的新方法。 。通过X射线分析确认了溴硅环环丙烷5的结构。在过量的MeOH的存在下，对苯基取代的溴硅氢环丙烷2进行区域选择性开环，得到相应的产物6。相反，甲硅烷基取代的溴硅环环丙烷5的反应用MeOH仅用甲醇给出的亲核取代产物是1-甲氧基-1-硅环丙烷7，而没有任何开环。此外，溴硅环环丙烷2通过热环还原反应挤出溴亚甲硅烷基8。