tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane | 141872-86-8

• 英文名称: tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• 英文别名: (Tribromosilyl)tris(trimethylsilyl)-methane；tribromo-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 141872-86-8
• 化学式: C₁₀H₂₇Br₃Si₄
• 分子量: 499.378
• InChiKey: RZWZNUPAZYILDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane 在 萘 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到dibromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  （Tsi）X2SiLi（Tsi = C（SiMe3）3，X = Br，Cl）的合成和反应性。

  摘要：

  从TsiSiX（3）与萘锂的反应合成了在室温下稳定的卤化亚烯基（Tsi）X（2）SiLi（Tsi = C（SiMe（3））（3），X = Br，Cl）。溴化烯类化合物在-78摄氏度和室温下与tBuOH和MeI反应，分别以高收率分别得到（Tsi）HSiBr（2）和（Tsi）MeSiBr（2）；这清楚地表明了它的亲核性。在溴化烯类化合物与甲醇，2-丙醇和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中，相应的产物（Tsi）HSi（OMe）（2），（Tsi）HSi（OiPr）Br和以高收率获得了溴（Tsi）silacyclopent-3-ene；这证明了其两亲性，好像会捕获溴亚甲硅烷基一样。绿皮烯类化合物还表现出亲核和两亲性质。（Tsi）Br（2）SiLi，（Tsi）Br（2）SiK和（Tsi）Cl（2）SiLi的（29）Si化学位移分别为106、70和87 ppm，

  DOI：

  10.1002/chem.200305151
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methylsilane 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Structure and dynamics of hindered organosilicon compounds. The conformations of symmetrical (Me3Si)3C and (PhMe2Si)3C derivatives

  摘要：

  At low temperatures the methyl region of the H-1 and C-13 NMR spectra of (Me3Si)3CSiCl3 and the H-1 NMR spectrum of (Me3Si)3CSiBr3 each show three signals of equal intensity and the Si-29 NMR spectrum of the trichloride shows only one Me3Si signal. These data are consistent with the methyls within each Me3Si group becoming inequivalent. Compounds containing the (PhMe2Si)3C group are able to adopt different conformations at low temperature; in (PhMe2Si)3CSiCl3 the phenyl groups mesh together while in (PhMe2Si)3CBr they are separated by methyl groups. These different arrangements of the ligand can readily be distinguished by H-1 NMR spectroscopy, and the conformation in the case of (PhMe2Si)3CSiCl3 has been confirmed in the solid state by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83200-2

文献信息

• Stable Halodilithiosilanes: Synthesis and Reactivity of TsiXSiLi₂(X = Br and Cl)
  作者：Myong Euy Lee、Young Mook Lim、Joo Young Son、Won Guk Seo

  DOI：10.1246/cl.2008.680

  日期：2008.7.5

  The stable bromodilithiosilane at room temperature was synthesized in 86% yield by the reduction of the corresponding tribromo[tris(trimethylsilyl)methyl]silane with lithium naphthalenide.

  用萘化锂还原相应的三溴[三（三甲基硅基）甲基]硅烷，合成了室温下稳定的溴二硫代硅烷，收率为 86%。
• Reactivity of bromosilylenoid with heterocumulenes
  作者：Jun Hyun Song、Seo Hyeon Park、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.016

  日期：2015.12

  Sila-heterocycles, ditrisyldibromodisiladioxetane (trisyl = C(SiMe3)3) 2 and ditrisyldibromodithiadisiletane 3, were generated at a low temperature from the reaction of trisylbromosilylenoid 1 with heterocumulenes such as phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate. The 29Si-NMRs of sila-heterocycles were then investigated. The reaction of cyclic compounds 2 and 3 with MeOH gave dimethoxy(trisyl)silanol

  硅杂环，二三基二溴二硅二氧杂环丁烷（三基= C（SiMe 3）3）2和二三基二溴二甲硅二氧杂环丁烷3是在低温下由三基溴亚甲烯基烯酮1与异枯烯类如异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯反应生成的。然后研究了硅杂环的29 Si-NMR。环状化合物2和3与MeOH的反应得到二甲氧基（三基）硅烷醇4和二甲氧基（三基）硅烷硫醇5分别通过环裂解和取代反应。这项工作是首次研究水飞蓟宾与杂多烯的反应性。
• Silylium Ions Stabilized by an Si–X–Si Three-center Bond (X = Halogen or Hydrogen)
  作者：Akira Sekiguchi、Yasuyuki Murakami、Norihisa Fukaya、Yoshio Kabe

  DOI：10.1246/cl.2004.530

  日期：2004.5

  Silylium ions stabilized by Si–X–Si three-center bonds (X = halogen or hydrogen) (2a–d) have been synthesized by the reaction of the corresponding 1-tris(trimethylsilyl)methyl-2,3-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopropene derivatives (1a–d) with triethylsilyl benzenium tetrakis(pentafluorophenyl)borate. Structural and theoretical studies of 2a–d showed Si–X–Si three-center bonding with halonium ion character for 2a–c, and 3c–2e Si–H–Si bonding for 2d.

  通过相应的 1-三(三甲基硅基)甲基-2,3-双(三甲基硅基)-1-硅环丙烯衍生物 (1a-d) 与三乙基硅基苯鎓四(五氟苯基)硼酸盐反应，合成了由 Si-X-Si 三中心键（X = 卤素或氢）稳定的硅鎓离子 (2a-d)。对 2a-d 的结构和理论研究表明，2a-c 和 2d 中的 Si-X-Si 三中心键具有卤离子特性，3c-2e 中的 Si-H-Si 键具有卤离子特性。
• A Stable Halosilylene at Room Temperature in THF Solution
  作者：Myong Euy Lee、Hyeon Mo Cho、Min Seong Ryu、Chang Hwan Kim、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ja016309f

  日期：2001.8.1
• Synthesis and reactivity of stable trisyl(aminomethylphenyl)silylenoid
  作者：Hyeon Mo Cho、Young Mook Lim、Byung Wook Lee、Sung Jin Park、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.032

  日期：2011.7

  A highly thermally stable silylenoid, trisyl(aminomethylphenyl)silylenoid (2) was synthesized from the reaction of dimethylaminomethylphenyllithium with a bromosilylenoid, 1. Silylenoid 2 reacted with electrophiles to give the corresponding products, but did not react with alkyllithiums as a nucleophile. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.