(2S,5S,6R)-2-hydroxy-5,6-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-hydroxy-5,6-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazine
• 英文别名: (2R,3S,6S)-3,5,6-trimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DRHRGIYJLNLNDJ-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 2,3-丁二酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2S,5S,6R)-2-hydroxy-5,6-dihydro-2,3,5-trimethyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and stereoselective formation of 2-hydroxy-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazines. An X-ray and 13C NMR study

  摘要：

  (-)-norephedrine 和 (-)-norpseudoephedrine 与多种1,2-二酮发生缩合反应，生成相应的2-羟基-5,6-二氢-2H-1,4-噁嗪，且具有高度的区域和立体选择性。对研究的五种化合物进行的X射线结构分析表明，新形成的立体基因中心的立体化学在所有情况下均为S。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00361-r

文献信息

• Highly Regio- and stereoselective formation of 2-hydroxy-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazines. An X-ray and 13C NMR study
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Rosa Santillan、María de Jesus Rosales、Efrén García-Baéz、Jean Claude Daran、Sabine Halut

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00361-r

  日期：1995.11

  (-)-Norephedrine and (-)-norpseudoephedrine undergo condensation with a wide variety of 1,2-diketones to yield;the corresponding 2-hydroxy-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazines with high regio- and stereoselectivity. The X-ray structure analysis of five of the compounds studied shows that the stereochemistry at the newly formed stereogenic center is S in all cases.

  (-)-norephedrine 和 (-)-norpseudoephedrine 与多种1,2-二酮发生缩合反应，生成相应的2-羟基-5,6-二氢-2H-1,4-噁嗪，且具有高度的区域和立体选择性。对研究的五种化合物进行的X射线结构分析表明，新形成的立体基因中心的立体化学在所有情况下均为S。