2-pentafluoroethyl-2-pentafluoropropanoyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-pentafluoroethyl-2-pentafluoropropanoyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-pentafluoroethyl-2-pentafluoropropanoyl-1,3-benzoxazolidine；2-Pentafluoropropanoyl-2-pentafluoroethyl-1,3-benzoxazolidine；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-[2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₅F₁₀NO₂
• 分子量: 385.161
• InChiKey: YRARSINGOVCXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans/cis-dodecafluoro-3,4-epoxyhexane 、 2-氨基苯酚 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-pentafluoroethyl-2-pentafluoropropanoyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole 、 N-(2-hydroxyphenyl)pentafluoropropanamide 、 N-(2-hydroxyphenyl)heptafluorobutanamide
  参考文献：
  名称：

  由内部全氟烯烃的氧化物合成2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

文献信息

• Reactions of epoxides derived from internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol
  作者：L. V. Saloutina、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin、M. I. Kodess、V. E. Kirichenko、M. G. Pervova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428006040130

  日期：2006.4

  The reactions of epoxy derivatives of internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 23-67% of the corresponding 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols, respectively. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent, the main reaction pathway was anionic isomerization of epoxides into ketones which were then converted into 2-perfluoroalkylbenzimidazoles (in the reactions with o-phenylenediamine) or 2-hydroxy-N-perfluoroalkanoyl-anilines (in the reactions with 2-aminophenol). The reaction of 3,4-epoxydodecafluorohexane with 2-aminophenol in N,N-dimethylacetamide was accompanied by unusual cyclization to afford 2-pentafluoropropanoyl-2pentafluoroethyl-1,3-benzoxazolidine.