(3R)-3-ethyl-2-azaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R)-3-ethyl-2-azaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: BMUGXZKTFKMJHI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(but-2-en-1-yl)cyclohexyl)methanamine 在 (R)-N2,N2'-bis(anthracen-9-ylmethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 、 [Li(THF)₄][Y(CH₂SiMe₃)₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S)-3-ethyl-2-azaspiro[4.5]decane 、 (3R)-3-ethyl-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Well-defined and easily accessible yttrium complexes for enantioselective cyclisation of amines tethered to 1,2-di-substituted alkenes

  摘要：

  报道了一种新型手性氨基烷氧基钇配合物的直接原位制备方法。这些配合物催化1,2-二烷基取代的氨基戊烯进行高达77% ee的对映选择性环化反应，这是一个具有挑战性的转化过程的重要值。配合物[(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4]经历C-H键活化，形成了一种独特的二聚异双金属钇配合物，该配合物也作为活性前催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc01064b

文献信息

• Well-defined and easily accessible yttrium complexes for enantioselective cyclisation of amines tethered to 1,2-di-substituted alkenes
  作者：Yulia Chapurina、Jérôme Hannedouche、Jacqueline Collin、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Alexander Trifonov

  DOI：10.1039/c0cc01064b

  日期：——

  A straightforward in situ preparation of new chiral amido alkyl ate yttrium complexes is described. They catalysed the enantioselective cyclisation of 1,2-dialkyl-substituted aminopentenes in up to 77% ee, a significant value for this challenging transformation. Complex [(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4] undergoes C–H bond activation resulting in the formation of an original dimeric heterobimetallic yttrium complex which also acts as an active precatalyst.

  报道了一种新型手性氨基烷氧基钇配合物的直接原位制备方法。这些配合物催化1,2-二烷基取代的氨基戊烯进行高达77% ee的对映选择性环化反应，这是一个具有挑战性的转化过程的重要值。配合物[(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4]经历C-H键活化，形成了一种独特的二聚异双金属钇配合物，该配合物也作为活性前催化剂发挥作用。
• Catalytic, Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Primary Amines Tethered to Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Yulia Chapurina、Houssein Ibrahim、Régis Guillot、Emilie Kolodziej、Jacqueline Collin、Alexander Trifonov、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1021/jo202009q

  日期：2011.12.16

  The in situ preparation of chiral amido alkyl ate yttrium complexes from an array of chiral N-benzyl-like-substituted binaphthyldiamines is reported. These chiral heteroleptic complexes are shown to be efficient catalysts for the enantioselective intramolecular hydroamination of primary amines tethered to sterically demanding alkenes at high reaction temperatures. Fine tuning of their chiral environment allowed up to 77% ee to be reached for the cyclization of aminoalkenes bearing 1,2-dialkyl-substituted carbon-carbon double bonds. These chiral complexes also demonstrate the ability to promote the cyclization of amine-tethered trisubstituted alkenes in up to 55% ee, as the first report of the formation of enantioenriched quaternary centers by an hydroamination reaction.