(Z)-5-(2-fluorobenzylidene)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: (Z)-5-(2-fluorobenzylidene)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• mdl: MFCD03532754
• 分子量: 229.262
• InChiKey: VECKATMTAWFUIA-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide 、 (Z)-5-(2-fluorobenzylidene)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1RS,2RS,3SR,3aSR)-1-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-1,2-dihydrospiro[pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3,5′-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-3,5'-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑]-6'的非对映选择性合成-通过苯并噻唑盐的环加成反应

  摘要：

  (Z)-5-亚芳基[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮与偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应通过 N-4-甲氧基苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物和三乙胺反应原位生成，得到新型 2-(芳基)-1-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,2-二氢螺[吡咯并[2,1-b][1,3] ]苯并噻唑-3,5'-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑]-6'-酮，产率适中。所有产物的结构都通过NMR、IR和HRMS光谱以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314846558430
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(Z)-5-(2-fluorobenzylidene)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-烯-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮的合成、表征和体外评价作为可能的抗癌药物

  摘要：

  本文致力于使用噻唑并[3,2- b ][ 1,2,4 ]三唑-6-酮支架寻找具有抗癌特性的药物样分子。采用三组分和三种方法合成了一系列 24 种具有 5-芳基（杂基）亚基和 5-氨基亚甲基-部分的新型噻唑并-[3,2- b ][ 1,2,4 ]三唑-6-酮。 -阶段合成方案。在合成的5-氨基亚甲基-噻唑并[3,2 - b ]-[ 1,2,4 ]三唑-6-酮的溶液中获得Z/E-异构体的混合物。已在 NCI 60 线筛选中研究了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物在 10 μM 时表现出优异的抗癌特性。衍生物2h和2i对癌细胞系最有效，且不会对正常体细胞 (HEK293) 产生毒性。对合成的化合物进行了初步的 SAR 研究。

  DOI：

  10.3390/molecules26041162