3-(thiomorpholino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 3-(thiomorpholino)butanenitrile
• 英文别名: 3-(thiomorpholin-4-yl)butanenitrile；3-Thiomorpholin-4-ylbutanenitrile
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• 分子量: 170.279
• InChiKey: XHZGBNXQWFGGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 [Ni((R)-(S)-Pigiphos)(THF)](ClO₄)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到3-(thiomorpholino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中活化烯烃的不对称催化加氢胺化

  摘要：

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790048

文献信息

• Asymmetric hydroamination of acrylonitrile derivatives catalyzed by Ni(II)-complexes
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.010

  日期：2008.11

  Chiral ferrocenyl tridentate phosphine ligands were synthesized and used in asymmetric hydroamination reactions catalyzed by Ni(II)-complexes. Compounds of the type [Ni(PPP)L]2+, where L is a chloride, solvent molecule or a coordinated substrate, were isolated. The efficiency of these complexes in asymmetric catalysis was high when aliphatic or aromatic amines were reacted with electron-poor olefins

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。
• Asymmetric Catalytic Hydroamination of Activated Olefins in Ionic Liquids
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.200790048

  日期：2007.2

  The addition of a series of both aliphatic and aromatic amines to electron-poor olefins was investigated using [Ni(Pigiphos)(THF)]2+ as catalyst (with different counterions) in various ionic liquids based on imidazolium- and picolinium-salt derivatives. The catalysts gave rise to selectivities comparable to those obtained when the reaction was conducted in neat organic solvents (ee up to 66%), but

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。