(S)-diethyl (2-methylaziridin-1-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (2-methylaziridin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (S)-1-Diethoxyphosphoryl-2-methylaziridine；(2S)-1-diethoxyphosphoryl-2-methylaziridine
• 化学式: C₇H₁₆NO₃P
• 分子量: 193.183
• InChiKey: OJIVQDIJUPTQTI-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (2-methylaziridin-1-yl)phosphonate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-diethyl ethyl(1-phenylpropan-2-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS

  摘要：

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

  公开号：

  US20180243241A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(diethoxyphosphorylamino)propan-1-ol 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-diethyl (2-methylaziridin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS
  [FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE

  摘要：

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

  公开号：

  WO2017147375A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Amphetamine Derivatives by Stereospecific, Regioselective Cuprate Addition Reaction with Aziridine Phosphoramidate Compounds
  申请人：Yang Je

  公开号：US20150183716A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention includes processes for the synthesis of amphetamine, dexamphetamine, methamphetamine, derivatives of these, including their salts, and novel precursors and intermediates obtained thereby, by synthesizing aziridine phosphoramidate compounds in specified solvents at specified temperatures, and then converting to a novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursors using an organometallic compound such as a copper salt, where the novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursor is then easily converted to the target compounds using known reactions,

  这项发明包括合成安非他命、右旋安非他命、甲基苯丙胺及其衍生物（包括盐）的过程，以及通过在指定溶剂中在指定温度下合成环氮磷酰胺化合物，然后利用有机金属化合物（如铜盐）将其转化为新型芳基或芳基烷基磷酰胺前体，然后利用已知反应将新型芳基或芳基烷基磷酰胺前体轻松转化为目标化合物。
• Novel Chiral Aziridine Phosphoramidate Compounds
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20170210768A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention includes processes for the synthesis of amphetamine, dexamphetamine, methamphetamine, derivatives of these, including their salts, and novel precursors and intermediates obtained thereby, by synthesizing aziridine phosphoramidate compounds in specified solvents at specified temperatures, and then converting to a novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursors using an organometallic compound such as a copper salt, where the novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursor is then easily converted to the target compounds using known reactions,

  该发明包括合成苯丙胺、地匹况、甲基苯丙胺及其衍生物（包括它们的盐）的过程，以及通过在指定溶剂中、在指定温度下合成环氧丙烷磷酰胺化合物，然后使用有机金属化合物（如铜盐）转化为新的芳基或芳基-烷基磷酰胺前体物，并使用已知反应将新的芳基或芳基-烷基磷酰胺前体物轻松地转化为目标化合物的过程。
• Novel chiral aryl or aryl-alkyl phosphoramidate dexamphetamine precursors having a regioisomeric purity >99%
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20160207945A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention includes processes for the synthesis of amphetamine, dexamphetamine, methamphetamine, derivatives of these, including their salts, and novel precursors and intermediates obtained thereby, by synthesizing aziridine phosphoramidate compounds in specified solvents at specified temperatures, and then converting to a novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursors using an organometallic compound such as a copper salt, where the novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursor is then easily converted to the target compounds using known reactions,

  本发明包括用特定溶剂在特定温度下合成环氧丙烷膦酰胺化合物的过程，从而合成苯丙胺、地匹玛嗪、甲基苯丙胺及其衍生物（包括其盐）和新颖的前体和中间体，然后使用有机金属化合物（如铜盐）将其转化为新颖的芳基或芳基-烷基膦酰胺前体，最后使用已知反应轻松将新颖的芳基或芳基-烷基膦酰胺前体转化为目标化合物。
• US9278904B2
  申请人：——

  公开号：US9278904B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• US9657041B2
  申请人：——

  公开号：US9657041B2

  公开（公告）日：2017-05-23