(3aα,4α,7α,7aα)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-benzimidazole
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: OBEDVVOUHYOKRC-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-benzimidazole 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles

  摘要：

  Heating N-acyl derivatives 4 of 3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (3) at 185-195-degrees-C for 4-5 h provides oxazoles 1a-e in 49-88 % yields. The reaction proceeds via initial dehydration to an oxazoline which undergoes retro-Diels-Alder reaction to provide the oxazole. Similarly, imidazoles 7a-f may be obtained in 40-79 % yields by heating imidazolines 6a-f to effect the cycloreversion.

  DOI：

  10.1021/jo00064a029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diamino-endo,cis-norbornon-5-ene 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III), J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3387-3390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III), J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3387-3390
  作者：Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III)

  DOI：——

  日期：——
• A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles
  作者：Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1021/jo00064a029

  日期：1993.6

  Heating N-acyl derivatives 4 of 3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (3) at 185-195-degrees-C for 4-5 h provides oxazoles 1a-e in 49-88 % yields. The reaction proceeds via initial dehydration to an oxazoline which undergoes retro-Diels-Alder reaction to provide the oxazole. Similarly, imidazoles 7a-f may be obtained in 40-79 % yields by heating imidazolines 6a-f to effect the cycloreversion.