4-methyl-7-phenylselenenylmethyl-octahydro-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-phenylselenenylmethyl-octahydro-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
• 英文别名: (1S,5S,6R,9S)-6-methyl-9-(phenylselanylmethyl)-7-oxa-8-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecane
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSe
• 分子量: 350.363
• InChiKey: FNWPIMLBLWNCKN-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 dodeca-1,10-dien-6-one oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到4-methyl-7-phenylselenenylmethyl-octahydro-cyclopenta[3,4]isoxazolo[2,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第50部分：1苯基硒烯基卤化物诱导由烯基肟形成的环硝基化合物

  摘要：

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01012-7

文献信息

• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。