(+)-affinisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (+)-affinisine
• 英文别名: [(1S,12S,13R,14R)-15-ethylidene-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: UVWQYWHKTZABSO-FXECBMLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (+)-affinisine
  参考文献：
  名称：

  萨帕金碱生物碱和非天然衍生物的克级总合成

  摘要：

  这项工作描述了通过改进的合成序列，合成了沙雷平生物碱家族的三个成员和十个非天然同源物的总合成，该合成序列被设计用于克级规模生产适合结构-活性关系（SAR）研究的材料。此外，该手稿详细介绍了如何使用合成路线来访问与生物遗传学完全无关的Stemona生物碱parvineostemonine（34），为有效的合成设计提供了一个展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201805644

文献信息

• BiBr₃‐Mediated Intramolecular Aza‐Prins Cyclization of Aza‐Achmatowicz Rearrangement Products: Asymmetric Total Synthesis of Suaveoline and Sarpagine Alkaloids
  作者：Wai Fung Cheng、Shiqiang Ma、Yin Tung Lai、Yuen Tsz Cheung、Kornkamon Akkarasereenon、Yiqin Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202311671

  日期：2023.10.26

  An intramolecular Prins cyclization of aza-Achmatowicz rearrangement products was developed to construct the versatile 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (9-ABN) ring system with a variety of substitution patterns and then applied to the asymmetric total synthesis of six suaveoline and sarpagine alkaloids: macrophylline, suaveoline, norsuaveoline, affinisine, normacusine B and Na-Me-16-epipericyclivine.

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。