3,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-(4aβH)-benzo[c]quinolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-(4aβH)-benzo[c]quinolizin-3-one
• 英文别名: (4aS,6aS,10aR)-4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]quinolizin-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: LQGTZOXOXDCJOQ-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-2(1H)-quinolinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.25h， 生成 3,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-(4aβH)-benzo[c]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰对人5α-还原酶1的新型选择性抑制剂苯并[c]喹啉嗪-3-酮的影响。

  摘要：

  据报道，八氢-和十氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮衍生物3--7的合成和抑制能力，作为人类1型酶5α-还原酶的新型非甾体选择性抑制剂。这些化合物由于存在完全或部分饱和的C环而不同于最近报道的苯并[c]喹啉嗪-3-酮抑制剂2。通过异恶唑啉19和20的顺序重排-环化反应，制得在C环中具有双键的化合物3和4。通过路易斯酸促进的曼尼希-迈克尔串联反应制备C环饱和的化合物5--7。适当的Nt-Boc亚胺离子合成Danishefsky二烯。对由CHO细胞表达的5αR-1和5αR-​​2进行抑制实验。在制备的化合物中，八氢苯并[c]喹啉嗪-3-one 3 在6a--10a处具有双键的化合物是有效的选择性人5αR-1抑制剂（IC（50）= 58 nM）。在位置8（化合物4）上引入叔丁基羧酰胺对抑制活性是有害的。C环中缺乏双键大大降低了化合物5--7的抑制活性。最有效的苯并[c]喹啉嗪-3-酮的扩展平面度以及C环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00012-8

文献信息

• BENZO C]QUINOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5 ALPHA-REDUCTASES INHIBITORS
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1066284A1

  公开（公告）日：2001-01-10
• BENZO(C)QUINOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5 ALPHA-REDUCTASES INHIBITORS
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1066284B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• [EN] BENZO[C]QUINOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5 ALPHA-REDUCTASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BENZO[C]QUINOLIZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBTEURS DE LA 5 alpha -REDUCTASE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.

  公开号：WO1999033828A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) The present invention refers to benzo[c]quinolizines derivatives, fully and partially saturated, having formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts which proves useful for pharmaceutical and agricultural use being capable of inhibiting the 5$g(a)-reductase enzyme either selectively in respect of 5$g(a)R-I and 5$g(a)R-II or on both the iso-enzymes.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzo[c]quinolizine, intégralement ou partiellement saturés, de formule (I), et leur sels pharmaceutiquement acceptables, utiles à des fins pharmaceutiques et agricoles et capables d'inhiber la 5$g(a)-réductase soit sélectivement à l'égard de 5$g(a)R-I et 5$g(a)R-II ou sur les deux iso-enzymes à la fois.