(R)-(-)-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo<1,2-a>pyridine-3-spiro-4'-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo<1,2-a>pyridine-3-spiro-4'-piperidine
• 英文别名: (R)-(-)-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo[1,2-a]pyridine-3-spiro-4'-piperidine；(8aR)-spiro[1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-3,4'-piperidine]-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WLYWLYVXPCRCCU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride 、 (R)-(-)-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo<1,2-a>pyridine-3-spiro-4'-piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.9 g的产率得到(R)-(-)-1'-<(S)-α-methoxyphenylacetyl>-2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo<1,2-a>pyridine-3-spiro-4'-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Optical Isomers of 3-Chloro-5-(3-(2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo(1,2-a)pyridine-3-spiro-4'-piperidino)propyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine (Mosapramine1)) Dihydrochloride.

  摘要：

  莫沙普明（1）是一种新型神经安定药物，其咪唑吡啶环上有一个不对称碳原子（8a）。我们合成了这种药物的对映体，以比较它们的生物活性，如抗阿朴吗啡活性、对多巴胺 D2 受体的亲和力和急性毒性。关键的中间体(R)-(-)-和(S)-(+)-2-氧代-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢咪唑并[1, 2-a]吡啶-3-螺-4'-哌啶、通过光学解析制备相应的 (±)- 化合物，并用 3-氯-5-（3-甲磺酰氧基丙基）-10，11-二氢-5H-二苯并[b，f]氮杂卓处理，分别得到 (R)-(-)-1 和 (S)-(+)-1 。两种对映体的二氢氯化物的生物活性几乎没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1074

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of Optical Isomers of 3-Chloro-5-(3-(2-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroimidazo(1,2-a)pyridine-3-spiro-4'-piperidino)propyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine (Mosapramine1)) Dihydrochloride.
  作者：Chiaki TASHIRO、Shinro SETOGUCHI、Takemi FUKUDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1074

  日期：——

  Mosapramine (1) is a new neuroleptic drug with an asymmetric carbon atom (8a) in its imidazopyridine ring. The enantiomers of this agent were synthesized to compare their biological activities, such as antiapomorphine activity, affinity for dopamine D2 receptor and acute toxicity. The key intermediates, (R)-(-)- and (S)-(+)-2-oxo-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydromidazo[1, 2-a]pyridine-3-spiro-4'-piperidines, were prepared by optical resolution of the corresponding (±)-compound and were treated with 3-chloro-5-(3-methanesulfonyloxypropyl)-10, 11-dihydro-5H-dibenz[b, f]azepine to afford (R)-(-)-1 and (S)-(+)-1, respectively. There were few differences in the examined biological activities of the two enantiomers as thier dihydrochlorides.

  莫沙普明（1）是一种新型神经安定药物，其咪唑吡啶环上有一个不对称碳原子（8a）。我们合成了这种药物的对映体，以比较它们的生物活性，如抗阿朴吗啡活性、对多巴胺 D2 受体的亲和力和急性毒性。关键的中间体(R)-(-)-和(S)-(+)-2-氧代-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢咪唑并[1, 2-a]吡啶-3-螺-4'-哌啶、通过光学解析制备相应的 (±)- 化合物，并用 3-氯-5-（3-甲磺酰氧基丙基）-10，11-二氢-5H-二苯并[b，f]氮杂卓处理，分别得到 (R)-(-)-1 和 (S)-(+)-1 。两种对映体的二氢氯化物的生物活性几乎没有差异。