6^I-amidosuccinyl-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methylhexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6^I-amidosuccinyl-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methylhexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6^I-succinmonoamido-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methylhexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose；6^VII-succcinyl-6^VII-deoxy-2^VII,3^VII-di-O-methyl-hexakis(2,3,6-tri-O-methyl)-cyclomaltoheptaose；6I-amidosuccinyl-6I-deoxy-2I,3I-di-O-methylhexakis(2I-VII,3I-VII,6II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose；4-oxo-4-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methylamino]butanoic acid
• 化学式: C₆₆H₁₁₅NO₃₇
• 分子量: 1514.62
• InChiKey: LPAFCBSJAMOKER-JXIXRUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^I-amidosuccinyl-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methylhexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose 、 3-氨基-1,2-丙二醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycerolipidyl derivatives of permethylated β-cyclodextrin as potential nanovectors

  摘要：

  这项研究报告了用于纳米药物递送的新型两亲性环糊精家族的化学-酶合成。单氨基全甲基化的β-环糊精1被用作两亲性结构的极性头部。三种甘油衍生物被接枝到环糊精上，带或不带间隔臂。两个自由羟基在温和条件下经过脂肪酶催化反应，生成单酯或双酯化合物。讨论了羟基的反应性，所合成的化合物通过核磁共振和质谱进行了完全表征。评估了化合物8、9、12和14的表面活性特性，并测定了低临界胶束浓度（CAC），这表明这些化合物在水相中具有非常有前景的组装特性。

  DOI：

  10.1039/c2nj40689f
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 mono(6-amino-6-deoxy)-per(2,3,6-O-methyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6^I-amidosuccinyl-6^I-deoxy-2^I,3^I-di-O-methylhexakis(2^II-VII,3^II-VII,6^II-VII-tri-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inclusion properties study of some mono 6-amino β-cyclodextrin dimers bridged by N,N-succinyldiamide linkers

  摘要：

  合成了通过二氨基丁二酸桥连接的甲基化和部分甲基化环糊精同二聚体和异二聚体，并使用核磁共振和等温微量热测量法（ITC）评估了它们的包合特性。配体（如双金刚烷基衍生物）与未受保护的环糊精二聚体空腔的选择性结合显示，双端酸盐包合物的形成是等摩尔的（2:2，两个配体客体对两个空腔主体）。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9816-2

文献信息

• Amphiphilic cyclodextrin derivatives, method for preparation thereof and uses thereof
  申请人：Perly Bruno

  公开号：US20070142324A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to cyclodextrin derivatives of formula (I): in which: R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q where E=a linear or branched Cl-Cl 5 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; AA=the residue of an amino acid; L 1 and L 2 =a C 6 -C 24 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; p and q=0 or 1, at least one being ≠0; R 2 ═H, —CH 3 , isopropyl, hydroxypropyl, sulphobutyl ether; R 3 ═H or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl; all the R 4 ═—OH or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl, or at least one of the R 4 ═R 1 ; n=5, 6 or 7. The invention also relates to a process for preparing them, and to inclusion complexes and organized surfactant systems comprising them.

  该发明涉及以下式（I）的环糊精衍生物： 其中： R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q 其中E=线性或支链的Cl-Cl 5 碳氢基团，可选地，含有一个或多个杂原子；AA=氨基酸的残基；L 1 和L 2 =含有一个或多个杂原子的C 6 -C 24 碳氢基团；p和q=0或1，至少一个不等于0； R 2 ═H，—CH 3 ，异丙基，羟丙基，磺丁基醚； R 3 ═H或R 2 ，除非R 2 =羟丙基； 所有的R 4 ═—OH或R 2 ，除非R 2 =羟丙基，或者至少一个R 4 ═R 1 ；n=5、6或7。该发明还涉及一种制备它们的方法，以及包含它们的包合物和有序表面活性剂系统。
• Diesterification of 3-[(β-Cyclodextrinyl)succinamido]propane-1,2-diol Catalysed by Lipase: Diastereoselectivity or Tridimensional Substrate Specificity?
  作者：Cédric Gervaise、Véronique Bonnet、Florian Nolay、Christine Cézard、Imane Stasik、Catherine Sarazin、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1002/ejoc.201402414

  日期：2014.10

  catalyzed by immobilized lipase from Mucor miehei occurred with very different conversions of the two diastereoisomers [(R)- or (S)-amidopropanediol]. The highest conversion observed with the (S)-amidopropanediol can be related to either lipase diastereoselectivity or substrate specificity. To investigate the diastereoselectivity of the lipase, diastereoisomers of the methylated β-cyclodextrin were replaced

  3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇与脂肪酯的酯交换反应由来自Mucor miehei的固定化脂肪酶催化，两种非对映异构体[(R)-或(S)-酰氨基丙二醇的转化率非常不同。 ]。使用 (S)-酰氨基丙二醇观察到的最高转化率可能与脂肪酶非对映选择性或底物特异性有关。为了研究脂肪酶的非对映选择性，甲基化β-环糊精的非对映异构体被甲基化吡喃葡萄糖苷或甲基亮氨酸取代。没有观察到脂肪酶对非对映异构体的区分。进行分子建模以评估脂肪酶对两种非对映异构体的选择性。
• Nanoparticles based on lipidyl-β-cyclodextrins: synthesis, characterization, and experimental and computational biophysical studies for encapsulation of atazanavir
  作者：Aurélien L. Furlan、Sébastien Buchoux、Yong Miao、Vincent Banchet、Mathieu Létévé、Virginie Lambertyn、Jean Michel、Catherine Sarazin、Véronique Bonnet

  DOI：10.1039/c8nj03237h

  日期：——

  After showing tensioactive properties of the compounds, the formation, stability and morphology of nanoparticles were demonstrated.

  展示了化合物的表面活性特性后，展示了纳米颗粒的形成、稳定性和形态。
• Solvent-free chemo-enzymatic synthesis of fatty acyl-β-cyclodextrin
  作者：Véronique Bonnet、Audrey Favrelle、Frédéric Aubry、Catherine Sarazin、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1007/s10847-012-0229-2

  日期：2013.12

  Lipase-catalyzed transesterifications were carried out without solvent and in mild conditions on permethylated β-cyclodextrins derivatives to obtain lipidyl-cyclodextrin, a new class of amphiphilic compounds with expected auto-assembly properties. Good conversion rate, of 6I-(N-hydroxyethylsuccinamido)-6I-deoxy-2I, 3I-di-O-methyl-hexakis (2II–VII,3II–VII,6II–VII-tri-O-methyl) cyclomaltoheptaose were obtained by using lipozyme as catalyst. Critical Aggregation Concentrations of these new derivatives of amphiphilic cyclodextrins (5.10−3 and 5.10−4 M) are in favor of an auto-association behavior. Finally, NMR experiments were carried out to evaluate the self-assembly of the compounds in water. The resulting supramolecular aggregates have potential to be used as nano-carriers for drug.

  脂肪酶催化的酯交换反应在无溶剂和温和条件下对全甲基化的β-环糊精衍生物进行，以获得脂质-环糊精，这是一类具有预期自组装特性的两亲化合物。使用脂肪酶作为催化剂，得到了良好的转化率，6I-(N-羟乙基琥珀酰胺基)-6I-脱氧-2I, 3I-二-O-甲基-六六糖（2II–VII,3II–VII,6II–VII-三-O-甲基）。这些新型的两亲性环糊精衍生物的临界聚集浓度（5.10−3和5.10−4 M）有利于自我关联行为。最后，进行了核磁共振实验，以评估化合物在水中的自组装情况。所得到的超分子聚集体有潜力用作药物的纳米载体。