孕烯醇酮醋酸酯 | 1778-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕烯醇酮醋酸酯
• 中文别名: 孕烯诺龙乙酸酯；醋酸妊娠烯醇酮；3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮-3-醋酸酯；单烯醇酮醋酸酯；孕烯醇酮乙酸酯
• 英文名称: Pregnenolone acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1778-02-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: CRRKVZVYZQXICQ-RJJCNJEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(lit.)
• 比旋光度：
  22 º (c=2, C2H5OH 23 ºC)
• 沸点：
  430.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0816 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090

制备方法与用途

化学性质：结晶于甲醇。熔点为149-151℃（145-145.5℃）。

用途：作为黄体酮的中间体。

生产方法：可通过催化氢化3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯，即醋酸妊娠双烯醇酮（16-位双键），制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-Oxo-4-pregneno<20,21-c>-1'-phenyl-5'-(2-pyridinyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  甾体吡唑啉和吡唑

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00050a030
• 作为产物：
  描述：

  3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟 3-乙酸酯 在 三丁基膦 、 水 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于将肟还原为亚胺以进行进一步的原位反应

  摘要：

  三丁基膦-二苯基二硫化物是一种有效且温和的试剂，可将肟还原为亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39840000337

文献信息

• Radical Fluorosulfonylation: Accessing Alkenyl Sulfonyl Fluorides from Alkenes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Jinshuai Song、Anandkumar Devaraj、Bolun Zhang、Yong Chen、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202012229

  日期：2021.2.19

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• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

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• Synthesis of methoxycarbonylpyrazolylandrostene derivatives, and their potential inhibitory effect on androgen biosynthesis and cell proliferation
  作者：Nikoletta Szabó、Zoltán Iványi、Mihály Szécsi、János Julesz、Erzsébet Mernyák、Judit Huber、János Wölfling、Renáta Minorics、István Zupkó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.03.008

  日期：2015.6

  exerted only weak inhibitory action against the enzymes investigated. The newly synthetized compounds were evaluated in vitro by means of MTT assays for antiproliferative activity against Hela (cervical carcinoma), A431 (skin epidermoid carcinoma) and MCF7 (breast adenocarcinoma) cells. In all four groups (3beta-hydroxy- and 3-ketosteroids with saturated or unsaturated ring D), the most potent analogs

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• Aldehydes as Alkylating Agents for Ketones
  作者：Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Klim Biriukov、Dmitry S. Perekalin、Martin Klussmann、Denis Chusov

  DOI：10.1002/chem.201904605

  日期：2019.12.18

  halides. The developed reductive alkylation reaction proceeds in the presence of the commercially available ruthenium catalyst [(cymene)RuCl2 ]2 (as low as 250 ppm) and carbon monoxide as the reducing agent. The reaction works well for a broad substrate scope, including aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. It can be carried out without a solvent and often gives nearly quantitative yields of the

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• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。

表征谱图