异丙烯基磷酸二甲盐 | 4185-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙烯基磷酸二甲盐
• 英文名称: phosphoric acid isopropenyl ester dimethyl ester
• 英文别名: 1-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>-1-methylethylene；dimethyl 1-methylvinyl phosphate；Phosphorsaeure-isopropenylester-dimethylester；Phosphorsaeure-O.O-dimethyl-O-propen-(2)-yl-ester；Dimethyl-(1-methyl-vinyl)-phosphat；1-Methylvinyl-dimethylphosphat；Dimethyl Isopropenyl Phosphate；dimethyl prop-1-en-2-yl phosphate
• CAS: 4185-82-4
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• mdl: MFCD09953485
• 分子量: 166.114
• InChiKey: CLUBBNMVLUHMDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C/7.5mm
• 密度：
  1.1449 g/cm3
• 闪点：
  120°C/7.5mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙烯基磷酸二甲盐 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2-<(dimethoxyphosphinyl)oxy>-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  烯醇磷酸酯的二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  通过在环境温度下用二甲基二环氧乙烷环氧化，可以轻松制备各种烯醇式磷酸酯的新型环氧化物。在室温下，这些不稳定的环氧化物重新排列成相应的α-二烷氧基次膦氧基取代的羰基产物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97105-3
• 作为产物：
  描述：

  phosphorous acid dimethyl ester 2-oxo-propyl ester 以 丙酮 为溶剂， 生成 异丙烯基磷酸二甲盐
  参考文献：
  名称：

  Griffin,C.E. et al., Tetrahedron Letters, 1969, p. 969 - 972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• Phosphoenol pyruvamides. Amide-phosphate interactions in analogs of phosphoenol pyruvate
  作者：Ronald Kluger、Jane Frances Chow、James J. Croke

  DOI：10.1021/ja00326a022

  日期：1984.7

  Hydrolyse du propylamide et du phenylamide de l'acide diethoxyphosphoryl-2 acrylique. Constantes de vitesse. Mecanisme. Effet des substituants

  水解双丙酰胺和双苯酰胺 de l'acide二乙氧基磷酰基-2 acrylique。康斯坦斯·德·维特斯。机制。替代物的作用
• Isopropenyl phosphate as an atom efficient reagent for phosphorylation of alcohols with catalytic base
  作者：Jens Wéry、Igor Beckers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3ra02293e

  日期：——

  The atom efficient transesterification of phosphate esters with catalytic base was investigated using an isopropenyl leaving group, generating acetone as the only by-product. The reaction proceeds in good yields at room temperature, with excellent chemoselectivity towards primary alcohols. Mechanistic insights were obtained by obtaining kinetic data using in operando NMR-spectroscopy.

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Jaeger, Volker, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2361 - 2368
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Jaeger, Volker、Klicic, Jasna、Seidel, Bernhard、Wang, Xiaoheng

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Unesterified Enolphosphates
  作者：Tsujiaki Hata、Kohji Yamada、Tetsuaki Futatsugi、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1055/s-1979-28611

  日期：——