<15N2>isophosphoramide mustard

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: <15N2>isophosphoramide mustard
• 英文别名: N,N'-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic-15N2 acid；bis(2-chloroethyl(15N)amino)phosphinic acid
• 化学式: C₄H₁₁Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 223.01
• InChiKey: BKCJZNIZRWYHBN-BFGUONQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic-15N2 acid phenyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 <15N2>isophosphoramide mustard
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15N labelled isophosphoramide mustard

  摘要：

  合成了伊福酰胺代谢物异磷酰胺芥子气（IPM），并在每个氮位点进行了同位素富集。甘氨酸-15N 转化为 2-氯乙胺-15N 盐酸盐（4 个步骤，净产率 21%），然后与二氯磷酸苯酯反应，得到 N,N′-双（2-氯乙基）磷二酰胺-15N2 酸苯酯[62%，PhOP(O) (15NHCH2CH2Cl)2]。对这种苯基酯进行催化氢化，然后加入环己胺 (CHA)，得到了作为 CHA 盐的 IPM-15N2（63%）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340305

文献信息

• Synthesis of 15N labelled isophosphoramide mustard
  作者：Ellen M. Shulman-Roskes、Michael P. Gamcsik、O. Michael Colvin、Young H. Chang、Kyo I. Koo、Susan M. Ludeman

  DOI：10.1002/jlcr.2580340305

  日期：1994.3

  The ifosfamide metabolite isophosphoramide mustard (IPM) was synthesized with isotopic enrichment at each nitrogen site. Glycine-15N was converted to 2-chloroethylamine-15N hydrochloride (4 steps, 21% net yield) which was then reacted with phenyl dichlorophosphate to provide N,N′-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic-15N2 acid phenyl ester [62%, PhOP(O) (15NHCH2CH2Cl)2]. Catalytic hydrogenation of this phenyl ester followed by the addition of cyclohexylamine (CHA) provided IPM-15N2 as the CHA salt (63%).

  合成了伊福酰胺代谢物异磷酰胺芥子气（IPM），并在每个氮位点进行了同位素富集。甘氨酸-15N 转化为 2-氯乙胺-15N 盐酸盐（4 个步骤，净产率 21%），然后与二氯磷酸苯酯反应，得到 N,N′-双（2-氯乙基）磷二酰胺-15N2 酸苯酯[62%，PhOP(O) (15NHCH2CH2Cl)2]。对这种苯基酯进行催化氢化，然后加入环己胺 (CHA)，得到了作为 CHA 盐的 IPM-15N2（63%）。