1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-胺 | 67545-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-胺
• 中文别名: 1-甲基-4-氨基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-amine
• 英文别名: 1-methyltriazol-4-amine
• CAS: 67545-00-0
• 化学式: C₃H₆N₄
• mdl: MFCD09055315
• 分子量: 98.1074
• InChiKey: SHCBWIXMCAIFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  272.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-胺 、 3,5-二溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮 以afforded 293c as a yellow solid (760 mg, 52%)的产率得到5-bromo-1-methyl-3-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylamino)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds

  摘要：

  提供了公式I的杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，其中X1、X2和X3中的一个或两个为N，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US08716274B2
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP2773638B1

文献信息

• [EN] BENZO[B]FURANS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] BENZO[B]FURANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017174620A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式I化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Discovery of BIIB068: A Selective, Potent, Reversible Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitor as an Orally Efficacious Agent for Autoimmune Diseases
  作者：Bin Ma、Tonika Bohnert、Kevin L. Otipoby、Eric Tien、Million Arefayene、Judy Bai、Bekim Bajrami、Eris Bame、Timothy R. Chan、Michael Humora、J. Michael MacPhee、Douglas Marcotte、Devangi Mehta、Claire M. Metrick、George Moniz、Evelyne Polack、Urjana Poreci、Annick Prefontaine、Sarah Sheikh、Patricia Schroeder、Karen Smirnakis、Lei Zhang、Fengmei Zheng、Brian T. Hopkins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00702

  日期：2020.11.12

  production by monocytes and NETosis by neutrophils. Bruton’s tyrosine kinase (BTK) is a non-receptor tyrosine kinase that signals downstream of Fc receptors and plays a transduction role in antibody expression following B cell activation. Given the roles of BTK in both the production and sensing of autoreactive antibodies, inhibitors of BTK kinase activity may provide therapeutic value to patients suffering

  自身反应性B细胞衍生的抗体形成免疫复合物，可能在自身免疫性疾病中发挥致病作用。在全身性红斑狼疮（SLE）中，这些抗体结合髓样细胞上的Fc受体并诱导单核细胞促炎性细胞因子的产生和嗜中性粒细胞的NETosis。布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是一种非受体酪氨酸激酶，在Fc受体下游发出信号，并在B细胞活化后在抗体表达中发挥转导作用。考虑到BTK在自身反应性抗体的产生和感知中的作用，BTK激酶活性抑制剂可为患有自身抗体驱动的免疫疾病的患者提供治疗价值。从内部专有的筛选热潮开始，然后进行基于结构的合理设计，我们确定了一种有效的，可逆的BTK抑制剂，1）表现出良好的kinome选择性和良好的口服总体药物样特性，在临床前物种中，在药理学上相关的剂量下，ADME的耐受性良好，并且对人类的BTK磷酸化（pBTK）抑制超过90％。
• Discovery of IACS-9439, a Potent, Exquisitely Selective, and Orally Bioavailable Inhibitor of CSF1R
  作者：Barbara Czako、Joseph. R. Marszalek、Jason P. Burke、Pijus Mandal、Paul G. Leonard、Jason B. Cross、Faika Mseeh、Yongying Jiang、Edward Q. Chang、Erika Suzuki、Jeffrey J. Kovacs、Ningping Feng、Sonal Gera、Angela L. Harris、Zhen Liu、Robert A. Mullinax、Jihai Pang、Connor A. Parker、Nakia D. Spencer、Simon S. Yu、Qi Wu、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Timothy P. Heffernan、Giulio F. Draetta、Philip Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00936

  日期：2020.9.10

  CSF1–CSF1R signaling pathway modulates the production, differentiation, and function of TAMs; however, the discovery of selective CSF1R inhibitors devoid of type III kinase activity has proven to be challenging. We discovered a potent, highly selective, and orally bioavailable CSF1R inhibitor, IACS-9439 (1). Treatment with 1 led to a dose-dependent reduction in macrophages, promoted macrophage polarization

  肿瘤相关的巨噬细胞（TAM）在多种人类恶性肿瘤的肿瘤基质中均具有显着存在，并被认为对肿瘤的生长有益。已经提出了靶向CSF1R作为减少TAM，尤其是降低肿瘤，免疫抑制性M2 TAM的潜在疗法。另外，CSF1R在肿瘤细胞上的高表达与某些癌症的不良存活有关，提示肿瘤依赖性，因此是潜在的治疗靶标。CSF1-CSF1R信号通路调节TAM的产生，分化和功能。然而，事实证明，发现缺乏III型激酶活性的选择性CSF1R抑制剂具有挑战性。我们发现了一种有效的，高选择性的，口服生物利用的CSF1R抑制剂IACS-9439（1）。治疗用1导致巨噬细胞剂量依赖性降低，促进巨噬细胞向M1表型极化，并导致MC38和PANC02同基因肿瘤模型中的肿瘤生长抑制。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, USE AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2, AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE, LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2017106771A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present disclosure is concerned with certain pyrrolopyrimidine compounds that are capable of inhibiting certain protein kinases, and especially the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) protein. Compounds of the present disclosure can be used to treat a number of disorders caused by or associated with abnormal LRRK2 kinase activity. Compounds of the present disclosure can be used to treat disorders including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease; precancerous conditions and cancer; autoimmune disorders such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis and psoriasis; and leprosy (Hansen's disease). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及某些吡咯吡嘧啶化合物，这些化合物能够抑制某些蛋白激酶，尤其是富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）蛋白。本公开的化合物可用于治疗由或与异常LRRK2激酶活性相关的多种疾病。本公开的化合物可用于治疗包括帕金森病在内的神经退行性疾病；癌前病变和癌症；自身免疫性疾病，如克罗恩病、类风湿关节炎和牛皮癣；以及麻风病（汉森病）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• [EN] MODULATORS OF MYC FAMILY PROTO-ONCOGENE PROTEIN<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE PROTO-ONCOGÈNE DE LA FAMILLE MYC
  申请人：NALO THERAPEUTICS

  公开号：WO2022046861A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions having potency in the modulation of Myc family proteins. Such compounds and compositions can be used in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, or in the treatment of disease where modulation of Myc family proteins is desired. Also disclosed herein are methods of using said compounds and compositions.

  本文中披露了具有调节Myc家族蛋白活性的药物和配方。这些药物和配方可用于治疗增生性疾病，如癌症，或治疗需要调节Myc家族蛋白的疾病。本文还披露了使用上述药物和配方的方法。